3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile | 4507-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 4507-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: DNGHUWVJBXVDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  164-172 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 苯乙腈 在 α,α,α-三联吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制的化学选择性：醇和乙腈直接偶联合成α-烷基化芳基乙腈或乙酰胺

  摘要：

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1nj02243a

文献信息

• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹
  作者：Moshe Avramoff、Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01535a059

  日期：1958.1
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。