2-butylthiomethylenecyclohexanone | 32116-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-butylthiomethylenecyclohexanone
• 英文别名: 2-(butylsulfanyl-methylene)-6-methyl-cyclohexanone；2-(Butylmercapto-methylen)-6-methyl-cyclohexanon；2-Butylmercaptomethylen-6-methyl-cyclohexanon；2-Butylthiomethylen-6-methyl-cyclohexanon-(1)；3-Butylthiomethylen-1-methyl-cyclohexanon-(2)；2-Methyl-6-n-butylthiomethylen-cyclohexanon；2-[(Butylsulfanyl)methylidene]-6-methylcyclohexan-1-one；2-(butylsulfanylmethylidene)-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 32116-70-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: YKZJRIVWLPCINR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylthiomethylenecyclohexanone 在 氢氧化钾 、 W-2 Raney Ni 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (+/-)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-4α,7aβ-dimethyl-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tokoroyama, Takashi; Fukuyama, Yoshiyashu; Kotsuji, Yasuhito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 445 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-甲基-2-氧代环己烷-1-甲醛 在 苯 作用下， 生成 2-butylthiomethylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  THE n-BUTYLTHIOMETHYLENE GROUPING: A SUPERIOR BLOCKING GROUP FOR THE ALKYLATION OF KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a064

文献信息

• The total synthesis of (+)-nootkatone and (−)-7-epi-nootkatone
  作者：Yoshikazu Takagi、Yoshiaki Nakahara、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80045-3

  日期：1978.1

  Both (+)-nootkatone and (−)-7-epi-nootkatone have been synthesized from (+)-2-mithyl-4-isopropenyl-cyclohexanone.

  （+）-Nootkatone和（-）-7-epi-nootkatone均由（+）-2-二甲基4-异丙烯基-环己酮合成。
• A new ring expansion approach to 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones
  作者：A. Guerrero、A. Parrilla、F. Camps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98808-7

  日期：1990.1

  Reaction off non-enolizable 2-n-butylthiomethylene cyclohexanones with methoxy (phenylthio)methyllithium, followed by hydrolysis off the diastereomeric mixture off resulting alcohols, provides a new and efficient ring enlargement reaction for the synthesis of the previously unreported 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones.

  将不可烯化的2-正丁基硫亚甲基环己酮与甲氧基（苯硫基）甲基锂反应，然后将非对映异构体混合物水解为所得醇，为合成先前未报道的3-甲酰基-2-酮提供了一种新的有效的扩环反应。环庚-1-酮。
• Total synthesis, stereochemistry, and lithium–ammonia reduction of (±)-4-demethylaristolone and (±)-5-epi-4-demethylaristolone
  作者：Edward Piers、William de Waal、Ronald W. Britton

  DOI：10.1139/v69-713

  日期：1969.12.1

  The total synthesis of (±)-4-demethylaristolone (14) and its epimer, (±)-5-epi-4-demethylaristolone (15) is described. The key step of this synthesis involves the intramolecular cyclization of the olefinic diazoketone 12, which produces the two epimers, 14 and 15, in a ratio of approximately 2:1, respectively. The stereochemistry of the two epimers is unambiguously determined. It is observed that the lithium–ammonia reduction of 14 gives a dihydro derivative 16 containing trans-fused six-membered rings, while, interestingly, a similar reduction of 15 affords the corresponding cis-fused decalone system 26.

  本文介绍了(±)-4-去甲基芸香酮(14)及其对映异构体(±)-5-表-4-去甲基芸香酮(15)的全合成。该合成的关键步骤是烯丙基重氮酮12的分子内环化反应，分别生成14和15两个对映异构体，其比例大约为2:1。两个对映异构体的立体化学结构得到了明确的确定。观察到14的锂-氨还原反应会得到含有反式螺环的六元环二氢衍生物16，而有趣的是，对15进行类似的还原反应则会得到相应的顺式螺环十元环系统26。
• Langschwager, Wolf; Hoffmann, H. Martin R., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 797 - 802
  作者：Langschwager, Wolf、Hoffmann, H. Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• Site-selective geminal alkylation of ketones. Reduction-alkylation of n-butylthiomethylene derivatives
  作者：Robert M. Coates、Roger L. Sowerby

  DOI：10.1021/ja00733a042

  日期：1971.2