1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1256973-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1256973-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: RXBPVJSCVLTGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 C₆₄H₆₄MoN₂O₄Si₂ 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((1aR,7bR)-6-methoxy-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-7b-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性 Salen-Mo 催化剂催化不对称脱氧环丙烷化反应

  摘要：

  烯烃与重氮化合物的催化不对称环丙烷化反应是构建对药物发现至关重要的手性环丙烷的直接而有效的方法。然而，重氮化合物具有潜在的爆炸性并且通常需要危险的试剂来制备它们。在这里，我们报告了在直接催化不对称脱氧环丙烷化反应中使用 1,2-二羰基化合物作为重氮化合物的安全且容易获得的替代物。在一类简单且易于获得的手性 salen-Mo 催化剂的支持下，该反应通常具有良好的对映选择性，并且对广泛的底物（80 个例子）具有良好的产率。初步的机理研究表明，拟议的 μ-氧代桥联双核 Mo(III) 物种是催化活性物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12225
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 2-羟基苯乙酮 在 Pivaloylperoxid 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚的铁催化邻位选择性官能化：2'-羟基苯基-1,2-二酮骨架的直接策略

  摘要：

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001180

文献信息

• Iron-Catalyzed ortho-Selective Functionalization of Phenols: A Straightforward Strategy towards the 2′-Hydroxyphenyl-1,2-dione Skeleton
  作者：Xingwei Guo、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001180

  日期：2010.10

  An iron-catalyzed ortho-functionalization of phenols was developed. The reactions of simple phenols with alpha-hydroxy ketones provide a novel and efficient. method to construct 2';-hydroxyphenyl-1,2-dione derivatives.

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。
• Catalytic Asymmetric Deoxygenative Cyclopropanation Reactions by a Chiral Salen-Mo Catalyst
  作者：Li-Ya Cao、Jia-Le Wang、Kai Wang、Jiang-Bin Wu、De-Ku Wang、Jia-Min Peng、Jin Bai、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.2c12225

  日期：2023.2.8

  The catalytic asymmetric cyclopropanation reaction of alkenes with diazo compounds is a direct and powerful method to construct chiral cyclopropanes that are essential to drug discovery. However, diazo compounds are potentially explosive and often require hazardous reagents for their preparation. Here, we report on the use of 1,2-dicarbonyl compounds as safe and readily available surrogates for diazo

  烯烃与重氮化合物的催化不对称环丙烷化反应是构建对药物发现至关重要的手性环丙烷的直接而有效的方法。然而，重氮化合物具有潜在的爆炸性并且通常需要危险的试剂来制备它们。在这里，我们报告了在直接催化不对称脱氧环丙烷化反应中使用 1,2-二羰基化合物作为重氮化合物的安全且容易获得的替代物。在一类简单且易于获得的手性 salen-Mo 催化剂的支持下，该反应通常具有良好的对映选择性，并且对广泛的底物（80 个例子）具有良好的产率。初步的机理研究表明，拟议的 μ-氧代桥联双核 Mo(III) 物种是催化活性物种。