1-(triphenylsilyl)prop-1-yne | 6104-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triphenylsilyl)prop-1-yne
• 英文别名: 1-triphenylsilyl-1-propyne；1-propynyltriphenylsilane；triphenyl-prop-1-ynyl-silane；Triphenyl-prop-1-inyl-silan；-triphenyl-silan；1-Triphenyl-1-propinylsilan；triphenyl(prop-1-ynyl)silane
• CAS: 6104-36-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Si
• 分子量: 298.459
• InChiKey: KTTLKZLZLWBQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triphenylsilyl)prop-1-yne 在 1-甲基吡咯烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(triphenylsilyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基苯乙烯和其他乙烯基硅烷的溴化，脱溴和脱溴硅烷化

  摘要：

  一些乙烯基硅烷的溴化以及其二溴化物的脱溴和脱溴甲硅烷基化是立体定向的。基于由反式-三苯基甲硅烷基苯乙烯衍生的二溴化物的晶体结构，表明甲硅烷基苯乙烯的溴化和脱溴是通过顺式立体化学发生的，而脱溴甲硅烷基化是通过反立体化学在极性溶剂中进行的。其他乙烯基硅烷可能适用不同的立体化学。还描述了其他消除和取代反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85083-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66.9%的产率得到1-(triphenylsilyl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  丙二烯基的配位/炔丙基至钐（III）：的η第一晶体结构3 -allenyl和η 1 -propargyl镧系络合物

  摘要：

  的合成和晶体结构钐络合物的掺入桥接Cp'SiMe 2 allenyl/炔丙基配体的[Cp'=（ME 3 Si）的2（C 5 H ^ 2）]中描述。的二锂盐的反应〔（ME 3 Si）的2（C 5 H ^ 3）]森达2 CH 2 CCSiMe 3（1A）与SMCL 3产生的η 3 -allenyl复杂{[（ME 3 Si）的2（C 5 H ^ 2）]森达2（η 3 -CCC[H ] SiMe 3）} SmCl 3 Li 2（TMEDA）2（2a）（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）。在另一方面，一个pH的二锂盐的反应3硅取代的配体[（ME 3 Si）的2（C 5 H ^ 3）]森达2 CH 2 CCSiPh 3（图1b）与SMCL 3产生的η 1 -炔丙基络合物{[（Me 3 Si）2（C5 ħ 2）]森达2（η 1 -CHCCSiPh 3）} SM（TMEDA

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00479-4

文献信息

• Chemistry of alkali metal-unsaturated hydrocarbon adducts
  作者：John J. Eisch、Goutam Gupta

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83269-6

  日期：1979.3

  The chemical behavior of alkali metal adducts of α,β-unsaturated organosilanes was investigated by generating the adducts with lithium or potassium metal in donor solvents at −78°C and studying the ensuing reduction, bimolecular coupling, cleavage and isomerization processes. Chosen for study were the triphenylvinyl derivatives of silicon, germanium and tin, as well as other vinyl-, phenyl-, allyl-

  研究了α，β-不饱和有机硅烷的碱金属加合物的化学行为，方法是在-78°C下在供体溶剂中与锂或钾金属生成加合物，并研究随后的还原，双分子偶联，裂解和异构化过程。选择进行研究的是硅，锗和锡的三苯基乙烯基衍生物，以及其他乙烯基，苯基，烯丙基，1,3-链二烯基，1-炔基和环丙基-硅烷。通过评估取代基对碱金属的反应性等级，确定了硅上这些取代基的电子亲和力的经验顺序：1,3-链二烯基> 1-炔基> 1-链烯基>苯基>> 2-链烯基或环丙基。ESR数据可用于解释自由基阴离子中间体的反应性和观察到的反应途径。p π →交通d π稳定化。
• Preparation of (Triphenylsilyl)allyl Anion and (Triphenylgermyl)allyl Anion from 1-Propenyltriphenylsilane and 1-Propenyltriphenylgermane and Their Reactions with Electrophiles
  作者：Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2029

  日期：1987.10.5

  Treatment of 1-propenyltriphenylsilane with n-BuLi in THF-HMPA provides (triphenylsilyl)allyl anion which is identical with an anion derived from 2-propenyltriphenylsilane and base. Generation of (triphenylgermyl)allyl anion is also described. Addition of alkyl halides or carbonyl compounds to these anions gives the corresponding adducts regioselectively.

  在 THF-HMPA 中用 n-BuLi 处理 1-丙烯基三苯基硅烷提供（三苯基甲硅烷基）烯丙基阴离子，该阴离子与衍生自 2-丙烯基三苯基硅烷和碱的阴离子相同。还描述了（三苯基锗基）烯丙基阴离子的生成。将烷基卤化物或羰基化合物加成到这些阴离子上会区域选择性地产生相应的加合物。
• Reactions of triphenylsilyllithium with some dichloropropenes
  作者：Henry Gilman、Dan Aoki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82214-7

  日期：1964.10

  Reactions of triphenylsilyllithium with 1,1-dichloropropene, 2,3-dichloropropene, and 1,3-dichloropropene were investigated. The reactions of the first two compounds gave identical products: hexaphenyldisilane, triphenylsilane, 2-chloro-3-(triphenylsilyl)-propene, and 1-(triphenylsilyl)propyne. The reaction of 2-chloro-3-(triphenylsilyl)-propene and triphenylsilyllithium resulted in the formation of

  研究了三苯基甲硅烷基锂与1,1-二氯丙烯，2,3-二氯丙烯和1,3-二氯丙烯的反应。前两种化合物的反应给出相同的产物：六苯基乙硅烷，三苯基硅烷，2-氯-3-（三苯基甲硅烷基）-丙烯和1-（三苯基甲硅烷基）丙炔。2-氯-3-（三苯基甲硅烷基）-丙烯与三苯基甲硅烷基锂的反应导致形成等量的三苯基硅烷和1-（三苯基甲硅烷基）丙炔。三苯基甲硅烷基锂与1，3-二氯丙烯按1∶1的比例反应，得到六苯基乙硅烷，1-（三苯基甲硅烷基）-3-氯丙烯和1-氯-3-（三苯基甲硅烷基）丙烯。后两种化合物进一步与三苯基甲硅烷基锂反应，得到1，3-双（三苯基甲硅烷基）丙烯。讨论了反应的可能机理。
• Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918
  作者：Doyle, M. Michael、Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Schtschukowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1128,1134;engl.Ausg.S.1083,1087
  作者：Petrow、Schtschukowskaja

  DOI：——

  日期：——