(R*)-3-((R*)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R*)-3-((R*)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal
• 英文别名: 3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal；(3R)-3-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanal
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JPVLIXIHRFBQQD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R*)-3-((R*)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(S*)-5-((S*)-4-hydroxybutan-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  重新考察2-三甲基甲硅烷氧基呋喃对反式巴豆醛的有机催化共轭加成的非对映选择性

  摘要：

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153056
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(R*)-3-((R*)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  重新考察2-三甲基甲硅烷氧基呋喃对反式巴豆醛的有机催化共轭加成的非对映选择性

  摘要：

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153056

文献信息

• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• 1,4-Addition of silicon dienoates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by in situ-generated silicon Lewis acid
  作者：Hikaru Yanai、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/c0cc02438d

  日期：——

  In situ-generated silyl methide species (R(3)Si-CTf(2)R') effectively catalyzed the reaction of beta-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes with silicon dienoates such as 3-bromo-2-TESO-furan to give the corresponding gamma-adducts with excellent 1,4-selectivity and good anti selectivity.

  原位生成的甲硅烷基甲基化物物种（R（3）Si-CTf（2）R'）有效催化β-取代的α，β-不饱和醛与硅二烯酸酯如3-溴-2-TESO-呋喃的反应得到具有优异的1,4-选择性和良好的抗选择性的相应的伽玛加合物。
• Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehyde with Buteno-4-lactone
  作者：Xiaoyan Luo、Zhiqiang Zhou、Feng Yu、Xin Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1246/cl.2011.518

  日期：2011.5.5

  The asymmetric vinylogous Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes with γ-butenolide(buteno-4-lactone) were efficiently catalyzed by the Jorgensen–Hayashi catalyst and LiOAc. The desired prod...

  Jorgensen-Hayashi 催化剂和 LiOAc 有效催化了 α,β-不饱和醛与 γ-丁烯内酯（丁烯-4-内酯）的不对称乙烯基迈克尔反应。想要的产品...
• Re-visiting the diastereoselectivity of organocatalytic conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O. Clement、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153056

  日期：2021.5

  We describe the re-assignment of configuration previously ascribed to product diastereomers resultant from imidazolidinone-catalyzed conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde. A modified procedure that uses a diphenylprolinol catalyst was subsequently developed to selectively provide the ‘syn’ diastereomeric product in high enantiomeric excess on decagram scales.

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。