N-phenylpiperidine-1-carboximidamide | 65069-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-phenylpiperidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N'-phenylpiperidine-1-carboximidamide
• CAS: 65069-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• mdl: MFCD16742434
• 分子量: 203.287
• InChiKey: TZEFIKHIRATNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpiperidine-1-carboximidamide 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-哌啶-1-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-phenylpiperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of NovelN,N,N″-Trisubstituted Guanidines

  摘要：

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27606

文献信息

• Direct Synthesis of Guanidines Using Di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Yong-Qian Wu、Sean K. Hamilton、Douglas E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1021/jo0202381

  日期：2002.10.1

  A direct synthetic approach to guanidine compounds is reported here using di(imidazole-1-yl)methanimine and di(imidazole-1-yl)cyanomethanimine as guanylating reagents.

  在此报道了一种直接合成胍化合物的方法，该方法使用二咪唑-1-基甲亚胺和二咪唑-1-基氰基甲亚胺作为胍基化试剂。
• A simple solid-phase synthesis of disubstituted guanidines using Rink amide resin as an amine component
  作者：Min Li、Lawrence J Wilson、David E Portlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00162-9

  日期：2001.3

  A practical solid-phase synthesis that simply uses Rink amide resin as an amine component in reacting with aromatic isothiocyanates and aliphatic amines to generate disubstituted guanidines is described. No special linker or guanylation reagents are involved in this method. The product is obtained in a ‘traceless-linker’ fashion and in high yield and purity when an electron-deficient isothiocyanate

  描述了一种实用的固相合成，该合成简单地使用Rink酰胺树脂作为胺成分与芳族异硫氰酸酯和脂族胺反应生成二取代的胍。此方法不涉及特殊的接头或鸟苷化试剂。当使用缺电子的异硫氰酸酯时，以“无痕连接剂”的方式获得产物，并以高产率和高纯度获得。
• v. Braun, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2040
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthesis of Novel<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、B. E. Reynolds、J. N. Plampin、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、R. M. Howse, Jr.、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27606

  日期：——

  N,N,N″-Trisubstituted guanidines (most of them N″-aryl-N-azacycloalkanecarboximidamides) are prepared in generally good yields by S-methylation of monosubstituted thioureas with methyl iodide in methanol or acetone and reaction of the resultant methyl carbamimidothioate hydroiodides with secondary amines in boiling tert-butyl alcohol or acetonitrile.

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。
• Copper-catalysed C–H functionalisation gives access to 2-aminobenzimidazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c9ob01651a

  日期：——

  This paper describes the development, optimisation and exemplification of a copper-catalysed C-H functionalisation to form pharmaceutically relevant 2-aminobenzimidazoles from aryl-guanidines. High throughput screening was used as a tool to identify a catalytically active copper source, DoE was used for reaction optimisation and a range of aryl-guanidines were prepared and exposed to the optimum conditions

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。