1-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-ol   | 23676-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol；1-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 23676-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CQHNTJSZPONFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-ol   在 甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3,3-二甲基苯并[F]色烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of -(3,3-dimethylallyl)phenols with trityl tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94205-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基苯并[F]色烯 在 偶氮二异丁腈 、 Li naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-ol  
  参考文献：
  名称：

  邻戊二烯基酚的新合成

  摘要：

  苯硫基自由基在异戊二烯型铬3-烯上呈区域专一性加成，产生3-苯基硫代苯并二氢吡喃，当从金属萘或汞阴极转移电子时，该苯酚对邻异戊二烯酚开放。两步过程可耐受游离的苯酚和羰基官能团以及三取代的双键。

  DOI：

  10.1039/c39830000738

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Mesoporous and hexagonally ordered CuAl-SBA-15-catalyzed tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols
  作者：Shaji Varghese、Chokkalinkam Anand、Dattatray Dhawale、Ajayan Mano、Veerappan V. Balasubramanian、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Mohammad A. Wahab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.043

  日期：2012.10

  A novel mesoporous catalyst, CuAl-SBA-15, with a hexagonally ordered porous structure prepared via a soft-templating approach in a highly acidic medium is used for tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols to afford a variety of dihydrobenzopyrans in good yields. The catalyst is also found to be highly active for the synthesis of vitamin E and can be recycled several times

  一种新颖的介孔催化剂CuAl-SBA-15，具有在高酸性介质中通过软模板法制备的六角形有序多孔结构，可用于在酚和烯丙基醇之间形成串联的C–C和C–O键，从而提供各种二氢苯并吡喃类，收率高。还发现该催化剂对维生素E的合成具有很高的活性，可以循环使用几次而不会显着降低其活性。
• Highly Selective Synthesis of<i>Ortho</i>-Prenylated Phenols and Chromans by using a New Bimetallic CuAl-KIT-5 with a 3D-Cage-type Mesoporous Structure
  作者：Shaji Varghese、Chokkalingam Anand、Dattatray Dhawale、Gurudas P. Mane、Mohammad A. Wahab、Ajayan Mano、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/cctc.201200332

  日期：2013.4

  A nice piece of KIT: The first synthesis of a new bimetallic 3D‐cage‐type mesoporous catalyst CuAl‐KIT‐5 and its remarkable performance for the highly selective synthesis of ortho‐prenylated phenols and chromans is reported.

  一个很好的KIT：据报道，新型双金属3D笼型中孔催化剂CuAl-KIT-5的首次合成及其在高选择性合成邻苯二甲酰化苯酚和苯并二氢吡喃中的卓越性能得到了报道。
• Selective Allylation of Sodium Naphtholate
  作者：Shigetoshi Yamada、Toru Takeshita、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2901

  日期：1986.9

  The reaction of 1- or 2-naphthol with allylic halides (1-chloro-3-methyl-2-butene, 1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene, trans-1-chloro-2-butene and trans-1-chloro-2-hexene) in the presence of metallic sodium gave naphthols having the corresponding allylic group selectively.

  1-或2-萘酚与烯丙基卤化物（1-氯-3-甲基-2-丁烯、1-氯-3,7-二甲基-2,6-辛二烯、反式-1-氯-2-丁烯）的反应和反式-1-氯-2-己烯）在金属钠存在下选择性地得到具有相应烯丙基的萘酚。
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。