3-methylbenzofuran-2-carboxamide | 2076-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 2076-35-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11643427
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RMLAVIVIBFRHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzofuran-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氮杂芴 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化配体控制的远程对位选择性 C-H 活化和扭曲芳族酰胺的硼化

  摘要：

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203539
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 3-methylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化配体控制的远程对位选择性 C-H 活化和扭曲芳族酰胺的硼化

  摘要：

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203539

文献信息

• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011031628A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及作为二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂的新型杂环化合物，包括这些杂环化合物的药物组合物以及利用这些化合物用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一种示例化合物如下所示：
• Benzofuran derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：EVOTEC Neurosciences GmbH

  公开号：EP2161266A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Orexin Receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作俄雷欣受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，以及这些化合物的制备、生产和用作药物的方法。
• Microwave-assisted parallel synthesis of benzofuran-2-carboxamide derivatives bearing anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents
  作者：Yong-Sheng Xie、Deepak Kumar、V.D. Vijaykumar Bodduri、P. Srivastava Tarani、Bao-Xiang Zhao、Jun-Ying Miao、Kiwan Jang、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.116

  日期：2014.4

  A series of benzofuran-2-carboxamides of biological and medicinal significance were synthesized by a microwave-assisted one-pot parallel approach via O-alkylation/Knoevenagel condensation. All the compounds were characterized and assayed for their in vivo anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities. The activity data of all compounds were listed and discussed in detail, among which some

  通过O-烷基化/ Knoevenagel缩合的微波辅助一锅平行方法合成了一系列具有生物学和医学意义的苯并呋喃-2-甲酰胺。对所有化合物进行体内抗炎，镇痛和解热活性的表征和分析。列出并详细讨论了所有化合物的活性数据，其中一些衍生物表现出特别重要的活性。
• [EN] FAB I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAB I
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001027103A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Compounds of formula (I) are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections. In said formula, (A) is (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n), (o) or (p); (I) wherein R1 is H or C¿1-4?alkyl; R?2¿ is H, C¿1-4?alkyl or C3-6cycloalkyl; R?3¿ is (q), (r), (s), (t), (u), (v) or (w); R4 is H or C¿1-4?alkyl; (x) indicates that one of the two designated bonds is a double bond and the other is a single bond; R?5¿ is CH¿2? when the bond to which it is attached is a double bond; or R?5¿ is H or C¿1-4?alkyl when the bond to which it is attached is a single bond; R?6¿ is H or C¿1-4?alkyl; R?7¿ is H, C¿1-6?alkyl or -C0-6alkyl-Ar; Y is H, C1-4alkyl, N(R')2, NHC(O)R', NHCH2C(O)R' or NHC(O)CH=CHR'; each X independently is H, C1-4alkyl, CH2OH, OR', SR', CN, N(R')2, CH2N(R')2, NO2, CF3, CO2R', CON(R')2, COR', NR'C(O)R', F, Cl, Br, I or -S(O)rCF3; W is S or O, Q is H or C1-4alkyl; M is CH2 or O; L is CH2 or C(O); E is O or NR'; each R' independently is H, C1-6alkyl or -C0-6alkyl-Ar; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了式（I）的化合物，它们是Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。在所述式中，（A）是（a），（b），（c），（d），（e），（f），（g），（h），（i），（j），（k），（l），（m），（n），（o）或（p）;（I），其中R1为H或C1-4烷基; R?2¿为H，C1-4烷基或C3-6环烷基; R?3¿为（q），（r），（s），（t），（u），（v）或（w）; R4为H或C1-4烷基;（x）表示两个指定键中的一个是双键，另一个是单键;当其所连接的键是双键时，R?5¿为CH2;当其所连接的键是单键时，R?5¿为H或C1-4烷基; R?6¿为H或C1-4烷基; R?7¿为H，C1-6烷基或-C0-6烷基-Ar; Y为H，C1-4烷基，N（R'）2，NHC（O）R'，NHCH2C（O）R'或NHC（O）CH = CHR';每个X独立地为H，C1-4烷基，CH2OH，OR'，SR'，CN，N（R'）2，CH2N（R'）2，NO2，CF3，CO2R'，CON（R'）2，COR'，NR'C（O）R'，F，Cl，Br，I或-S（O）rCF3; W为S或O，Q为H或C1-4烷基; M为CH2或O; L为CH2或C（O）; E为O或NR';每个R'独立地为H，C1-6烷基或-C0-6烷基-Ar; r为0、1或2;或其药学上可接受的盐。