3,3-dimethyl-8-(piperidin-1-yl)-6-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-8-(piperidin-1-yl)-6-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-8-piperidin-1-yl-6-thioxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；3,3-dimethyl-8-piperidin-1-yl-6-sulfanylidene-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃OS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: JCBNJHSSZAOTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-8-(piperidin-1-yl)-6-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-pyrimidin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  synthesis of (piperidin-1-yl)trihydropyrano(cyclopenta)-[4′,5′]pyrido[3′,2′: 4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo-[4,3-c(1,5-c)]pyrimidines

  摘要：

  Reactions of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with ethyl chloroacetate and chloroacetamide gave the corresponding amino-substituted thieno[2,3-b]pyridines which were treated with formamide or ethyl formate to obtain fused pyridothieno[3,2-d]pyrimidinones. The latter were converted into hydrazino derivatives whose cyclocondensation with triethyl orthoformate or formic acid afforded 7,10-dihydro-8H-pyranopyridothienopyrimidines and 2,3-dihydro-1H-cyclopentapyridothienopyrimidines annulated by triazole ring at the pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428014120203
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,3-dimethyl-8-(piperidin-1-yl)-6-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于稠合吡啶硫酮的肼衍生物合成四环噻吩并三唑并吡啶

  摘要：

  开发了一种基于脂环酮和杂环酮的稠合吡啶硫酮肼衍生物的合成方法。对这些肼衍生物进行连续杂环化以获得三环三唑并[4,3- a ]吡啶、四环噻吩并[3,2 -e ][1,2,4]三唑并[ 4,3- a ]的新衍生物]吡啶，以及噻吩并[2,3 - c ][1,2,4]三唑并[3,4- a ]-2,7-萘啶的新杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3503-5

文献信息

• Synthesis of New Fused Thiopyridines and Their Reaction with Acetylacetone in the Presence of Mercury(II) Acetate
  作者：N. G. Hobosyan、K. V. Balyan、H. S. Nersisyan、H. B. Sargsyan、V. M. Kobalyan、Sh. Sh. Dashyan、I. M. Nazaryan、E. G. Paronikyan

  DOI：10.1134/s1070363219080073

  日期：2019.8

  The method of synthesis of fused thiopyridines via S-alkylation of the corresponding pyridine thiones with propargyl bromide has been elaborated. Fused enol tautomers have been obtained via the reaction of the prepared thiopropargyl pyridine compounds with acetylacetone in the presence of mercury(II) acetate followed by the reduction of intermediate organomercury compounds with alkali solution of sodium

  已经阐述了通过相应的吡啶硫酮与炔丙基溴的S-烷基化来合成稠合的硫代吡啶的方法。熔融的烯醇互变异构体是通过制备的硫代炔丙基吡啶化合物与乙酰丙酮在乙酸汞（II）存在下反应，然后用硼氢化钠的碱溶液还原中间体有机汞化合物而获得的。已经研究了合成化合物的神经活性，并且已经鉴定出具有明显的抗惊厥活性的化合物。
• Pyridothienopyrimidine Derivatives
  申请人：Pages Santacana Luis Miguel

  公开号：US20080207645A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof are disclosed, as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of treatment or prevention of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of phosphodiesterase 4 using said compounds are disclosed.

  本发明公开了一种式(I)的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，以及包括所述化合物的制药组合物和使用所述化合物抑制磷酸二酯酶4来治疗或预防病理状态或疾病的方法。
• WO2006/58723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antibacterial activity of pyrano-(thiopyrano)[3,4-c]pyridine-, 2,7-naphthyridine-, and 5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-3(2h)-thione derivatives
  作者：E. G. Paronikyan、G. V. Mirzoyan、A. S. Noravyan、D. A. Avakimyan、Yu. Z. Ter-Zakharyan

  DOI：10.1007/bf00780403

  日期：1993.11
• Dashyan, Shushanik Sh.; Paronikyan, Ruzanna G.; Mamyan, Suren S., Arkivoc, <hi>2022</hi>, vol. 2021, # 10
  作者：Dashyan, Shushanik Sh.、Paronikyan, Ruzanna G.、Mamyan, Suren S.、Paronikyan, Ervand G.

  DOI：——

  日期：——