3-cyano-6-nitrochromone | 50743-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-6-nitrochromone
• 英文别名: 6-nitro-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；6-Nitro-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；6-nitro-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 50743-36-7
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₄
• 分子量: 216.153
• InChiKey: CRXKYEYNBPXYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-nitrochromone 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-nitro-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。5.合成一系列新的抗过敏物质3-（1H-四唑-5-基）色酮。

  摘要：

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。

  DOI：

  10.1021/jm00211a030
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-cyano-6-nitrochromone
  参考文献：
  名称：

  Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones via phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols

  摘要：

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob00215e

文献信息

• Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones <i>via</i> phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols
  作者：Ling Meng、Xiaoyong Chang、Zhenyang Lin、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d1ob00215e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols is established for the metal-free synthesis of 3-allyl-2-alkoxychromanones with high diastereoselectivity.

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。
• Pd-Catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones
  作者：Ijaz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02456a

  日期：——

  of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild reaction conditions, the process afforded furanobenzodihydropyrans bearing vicinal quaternary stereocenters in high yields with good to high enantio- and diastereoselectivities.

  通过钯催化碳酸亚乙烯酯与3-氰基色酮的不对称脱羧环加成反应，开发了一种构造呋喃基苯并二氢吡喃骨架的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以高产率地得到具有邻位季铵立体中心的呋喃并苯并二氢吡喃，对映选择性和非对映选择性都很高。 。
• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。
• KUBO, KEIJI;UKAWA, KIYOSHI;KUZUNA, SEIJI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1108-1117
  作者：KUBO, KEIJI、UKAWA, KIYOSHI、KUZUNA, SEIJI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA A.; KURIKI H.; SAIJO T.; SUGIHARA H.; KANNO M.; SANNO Y., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 141-145
  作者：NOHARA A.、 KURIKI H.、 SAIJO T.、 SUGIHARA H.、 KANNO M.、 SANNO Y.

  DOI：——

  日期：——