17β-amino-5α-androstan-3β-ol | 7738-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-amino-5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 7738-80-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: WDTAJXMIXADUTH-YSZCXEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-amino-5α-androstan-3β-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 17β-Bis-(2-chlorethyl)-amino-3α-chlor-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和类固醇酶。10.对一些具有C-17氮芥子功能的潜在潜在抗肿瘤活性雄甾烷化合物的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00291a013
• 作为产物：
  描述：

  androstanolone oxime 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 17β-amino-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体二氢-1,3-恶嗪类抗肿瘤剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01237a006

文献信息

• Oligonucleotide having enhanced binding affinity
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05486603A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The present invention relates to an oligonucleotide or analog thereof conjugated to a molecule comprising a structure, which structure (a) is of substantially fixed conformation; (b) contains, is directly attached to, or is attached to a carbon atom that is directly attached to, an first amine; and (c) contains, is directly attached to, or is attached to an atom that is directly attached to a phosphate, a second amine, or a cationic sulfur. In a preferred embodiment, the structure consists of at least a nonaromatic cyclic portion or substituted derivative thereof. In a specific embodiment, the structure is a nonaromatic cyclic compound. In another embodiment, the molecule is a steroid. In yet another particular aspect, the structure is an aromatic compound. In another embodiment, the structure can bind to a nucleic acid sequence in a nonintercalative manner. The invention also relates to a conjugate comprising a steroid or substituted derivative thereof containing, or attached directly or through a carbon atom to, an amine, which steroid or substituted derivative is conjugated to at least one hydrogen-phosphonate and a cation; such a conjugate may be used as an intermediate in synthesis. The oligonucleotide conjugates of the invention can have a number of uses. For example, the conjugates may be used for diagnostic purposes by detecting a nucleic acid sequence.

  本发明涉及与包含结构的分子结合的寡核苷酸或其类似物，该结构（a）具有基本固定的构象；（b）包含，直接连接到或连接到直接连接到第一胺的碳原子；以及（c）包含，直接连接到或连接到直接连接到磷酸盐、第二胺或阳离子硫的原子。在一个首选实施例中，该结构至少由非芳香环状部分或其取代物组成。在一个具体实施例中，该结构是非芳香环状化合物。在另一个实施例中，该分子是类固醇。在另一个特定方面，该结构是芳香化合物。在另一个实施例中，该结构可以以非插入方式结合到核酸序列。本发明还涉及包含类固醇或其取代物的共轭物，该类固醇或其取代物含有或直接或通过碳原子连接到胺，并且该类固醇或其取代物与至少一个氢磷酸酯和一个阳离子结合；这样的共轭物可以用作合成中的中间体。本发明的寡核苷酸共轭物可以具有多种用途。例如，这些共轭物可以通过检测核酸序列用于诊断目的。
• Contragestational agents. 1. Steroidal-O-aryloximes
  作者：Allen F. Hirsch、George O. Allen、Benny Wong、Sandra Reynolds、Chris Exarhos、William Brown、Do Won Hahn

  DOI：10.1021/jm00222a002

  日期：1977.12

  The preparation of a series of O-aryloximes of various steroids by two different routes is described. These compounds were prepared by reacting a keto steroid with a substituted O-arylhydroxylamine in the presence of an acid catalyst or, alternatively, by the reaction of a steroidal oxime with a substituted aryl halide in the presence of a suitable base. These compounds were examined for their ability

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of epimeric 17-amino-5α-androstan-3-ols and their derivatives
  作者：N. Sh. Nadaraia、V. I. Sladkov、E. V. Dorodnikova、M. D. Mashkovskii、E. P. Kemertelidze、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00758270

  日期：1988.3

  some readily accessible, simpler 5asteroids, namely the 17-amino-5-a-androstan-3-ols (I-IV) which are epimeric at C(3) and C(7), and examined their antiarrhythmic activity~ The greatest activity was shown by the 38, 178epimer (I), which was used to obtain a series of N-alkyl and N-aminoacyl derivatives.

  一些不具有激素特性的甾体胺具有抗心律失常、降血压或强心作用 [3, 6, 9]。Campbell 和 Williams [5] 推荐使用 3=-amino-5=-androstan-28-ol-17-one 治疗心律失常。我们现在已经从自制的植物材料中合成了一些容易获得的、更简单的 5asteroid，即 17-amino-5-a-androstan-3-ols (I-IV)，它们在 C(3) 和 C(7) 处是差向异构的, 并检查了它们的抗心律失常活性~ 38, 178 差向异构体 (I) 显示出最大的活性，它被用来获得一系列 N-烷基和 N-氨酰基衍生物。
• Synthesis and pharmacology of 17-amino-5-α-androstane-3-ol derivatives
  作者：M. I. Merlani、V. I. Sladkov、V. A. Parshin、N. I. Men'shova、I. I. Levina、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00764701

  日期：1989.12

  GABA-BD receptor complex but did exhibit anxiolytic properties in animal experiments [2]. We therefore felt it would be of interest to study the effect that certain amino alcohol derivatives of the 5a-androstane series had on the CNS and behavioral responses in animals. We synthesized C(3) and C(17) isomer derivatives (VI-IV) of 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) obtained from the domestic plant steroid

  已知作用于 CNS 的类固醇激素会引起各种神经内分泌和行为影响，包括镇静和麻醉 [9, 13, 14]。因此，3a,5#-四氢脱氧皮质酮 (3,5-TNDOS) 对实验动物具有抗焦虑、镇静和抗攻击作用 [6, 10]。最近有关于氨基类固醇的报道，其主要作用影响脊髓中的兴奋传递 [8]。特别是化合物 RU 5135-3c~-hydroxy-16-imino-5#-17-azaandrostane-ll-one 与 GABA 和荷包牡丹碱键合部分密切相关 [7, 12]。研究表明，一些氨基雄甾烷系列衍生物不与 GABA-BD 受体复合物反应，但在动物实验中确实表现出抗焦虑特性 [2]。因此，我们认为研究 5a-雄甾烷系列的某些氨基醇衍生物对动物中枢神经系统和行为反应的影响会很有趣。我们合成了 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) 的 C(3) 和 C(17) 异构体衍生物
• Synthesis from Tigogenin of 17β-Amino-5α-Androstan-3β-Ol Peptide Derivatives
  作者：N. N. Barbakadze、N. Sh. Nadaraia、M. L. Kakhabrishvili、E. O. Onashvili、A. R. Katritzky

  DOI：10.1007/s10600-016-1669-5

  日期：2016.5

  New peptide derivatives of 17β-amino-5α-androstan-3β-ol were synthesized. Their structures were elucidated using PMR and 13C NMR spectra and elemental analyses.

  合成了 17β-amino-5α-androstan-3β-ol 的新肽衍生物。它们的结构使用 PMR 和 13C NMR 光谱和元素分析阐明。