6-Chlor-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin | 13191-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chlor-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
• 英文别名: 3-Phenyl-6-chlor-2,4(1H,3H)-chinazolindion；6-chloro-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 13191-02-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: LSFWHKYESWTJBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Horiie, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1038,1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Chlor-2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Specific Inhibitors of Puromycin-Sensitive Aminopeptidase with a 3-(Halogenated Phenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione Skeleton

  摘要：

  Specific puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA) inhibitors with a 3-(halogenated phenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione skeleton were prepared and their structure-activity relationships were investigated. The nature (F, Cl or Br), number and position(s) of the halogen atom(s) introduced into the 3-phenyl group were concluded to be critical determinants of the inhibitory activity.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)109

文献信息

• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and Diarylalkynes via C–H/N–H Activation
  作者：Alexander V. Stepakov、Darya D. Komolova、Yulia A. Pronina、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav I. Selivanov、Alexander I. Ponyaev、Alexander S. Filatov、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1055/a-2105-2850

  日期：2023.12

  3-subsituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and alkynes has been developed. The reaction is Pd(II)-catalyzed and successfully occurs in the presence of Ag(I) oxidants. This transformation is assumed to proceed by N–H palladation of the quinazoline-2,4(1H,3H)-dione followed by ortho-C–H activation. Using this methodology, a series of 5,6,7,8-tetraaryl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-diones were obtained

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。
• Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、T. Tejero、E. Villarroya

  DOI：10.1055/s-1983-30357

  日期：——