1,5-dimethylbenzosultam | 500857-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,5-dimethylbenzosultam
• 英文别名: 2,1-Benzisothiazole, 1,3-dihydro-1,5-dimethyl-, 2,2-dioxide；1,5-dimethyl-3H-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• CAS: 500857-81-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: AYLQZGVZGJPDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylbenzosultam 在 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3,3-dichloro-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-（二氯亚甲基）环己-2,4-二烯-1-烷基亚胺与胺的反应

  摘要：

  在50％NaOH水溶液和四烷基铵盐的存在下，在相转移催化条件下用六氯乙烷氯化2,1-苯并噻唑啉2,2-二氧化物（苯并sultams），得到3,3-二氯苯并sultams，收率很好。从3,3-二氯吡啶并杜仲中热挤出SO 2生成的氮杂邻二甲苯基二氯衍生物不会进入[4 + 2]环加成反应，但会加成胺形成to。与芳族二胺和氨基酚一起，以良好的产率形成苯并咪唑和苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00862-1

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• NOVEL NAPHTHYRIDINES AND ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS CDK8/19 INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160016951A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to naphthyridine and isoquinoline compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of CDK8/19, and for the treatment of CDK8/19-related disorders.

  本发明涉及萘啶和异喹啉化合物，以及由此组成的药物可接受的组合物，作为CDK8/19的抑制剂，用于治疗与CDK8/19相关疾病。
• Generation of Arylcyclopenta-1,3-dienes from Cyclopenteno-<i>spiro</i>-benzosultams: Synthesis of 2-Arylnorbornenes
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Helena Modrzejewska

  DOI：10.1055/s-2008-1078219

  日期：——

  Aza-ortho-xylylenes generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from cyclopenteno-spiro-benzisothiazoline 2,2-dioxides undergo [1,5]-sigmatropic hydrogen shift leading to unstable arylcyclopentadienes that can be trapped with dienophiles to form arylnorbornenes .

  通过从环戊烯-螺-苯并异噻唑啉 2,2-二氧化物热挤出二氧化硫产生的氮杂邻二甲苯经历 [1,5]-σ- 氢转移，导致不稳定的芳基环戊二烯可被亲二烯体捕获以形成芳基降冰片烯。
• Synthesis and reactions of 3-alkylsulfanyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides
  作者：Helena Modrzejewska、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.015

  日期：2005.9

  Alkyl- and arylsulfanylation of 1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosultams) 1a–c and pyridosultam 1d with dialkyl and diaryl disulfides provides dithioacetals of 2-aminobenzaldehydes 6–13. 1,3-Dimethylbenzosultam 19 with disulfides forms 3-alkyl(aryl)sulfanyl-1,3-dimethylbenzosultams 20–22 that undergo thermal extrusion of SO2 followed by a [1,5] sigmatropic hydrogen shift in the intermediate

  烷基-和1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑2,2-二氧化物（benzosultams）arylsulfanylation 1A - Ç和pyridosultam 1D与二烷基二芳基二硫化物提供的2-aminobenzaldehydes二硫6 - 13。1,3- Dimethylbenzosultam 19与二硫化物形式的3 -烷基（芳基）硫基-1,3- dimethylbenzosultams 20 - 22经历SO的热挤压2后跟一个[1,5]σ迁移氢在中间氮杂移邻-亚二甲苯导致1-芳基乙烯基硫化物24 – 26。苯并-和嘧啶磺胺类的串联烷基化-磺酰化1A - d与4-溴丁基硫氰酸给出tetrahydrothiopyrano螺benzosultams 27 - 30的是，如此挤压后2和[1,5]氢移，形成2-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans 32 - 35。吡啶并杜鹃1d
• Vicarious NucleophilicSubstitution of Hydrogen in Nitroarenes with in situ Generated Carbanionsof 1-Methyl-3-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-Dioxides
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Helena Modrzejewska

  DOI：10.1055/s-2003-40530

  日期：——

  Base-induced transformation of an equimolar mixture of 1-alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosul­tams) and their 3,3-dichloro derivatives furnishes 1-alkyl-3-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides which react with nitroarenes according to the vicarious nucleophilic substiution of hydrogen (VNS) mechanism giving 3-(nitroaryl)benzosultams.

  在碱诱导下，1-烷基-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物（苯并舒坦）及其 3,3-二氯衍生物的等摩尔混合物发生转化，生成 1-烷基-3-氯-1,3-二氢-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物，并与硝基烯烃根据氢的替代亲核取代（VNS）机理发生反应，生成 3-（硝基芳基）苯并舒坦。