N-tert-butyl-1-(4-(dimethylamino)phenyl)methanimine oxide | 98236-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(4-(dimethylamino)phenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-α-(4-dimethylaminophenyl)nitrone；N-tert-butyl-1-[4-(dimethylamino)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 98236-04-5；127896-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: FRAVSLIDIFEIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 N-tert-butyl-1-(4-(dimethylamino)phenyl)methanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以55%的产率得到7-Dimethylamino-<2>naphthoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物在（杂）芳基硝基的CH官能化中的反应性：获得桥连环和咔唑的途径

  摘要：

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01910
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-tert-Butyl-oxaziridin-3-yl)-phenyl]-dimethyl-amine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-1-(4-(dimethylamino)phenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对正烷基恶唑烷酮热异构化为硝酮的影响

  摘要：

  报道了衍生自-取代的C-芳基醛亚胺和C-二芳基酮亚胺的恶唑烷经热异构化为异构体硝基的动力学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80234-3

文献信息

• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• 一种合成氮三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108707088A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明属于有机氟化学合成领域，具体涉及一种合成氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物的方法，本发明以三氟乙酸酐为试剂，以硝酮衍生物为底物，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后反应液后处理得到氮‑三氟乙酰基苯酰胺类化合物。本发明的合成方法具有产率普遍较高、原料易得，操作简便，底物广等优点，具有良好的工业应用前景。
• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。
• Aryl substituent effects upon the thermal isomerization of n-alkyl oxaziridines to nitrones
  作者：Derek R. Boyd、Peter B. Coulter、W.James Hamilton、W. Brian Jennings、Valerie E. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80234-3

  日期：1984.1

  The results of a kinetic study of the thermal isomerization of oxaziridines derived from -substituted C-arylaldimines and C-diarylketimines to the isomeric nitrones is reported.

  报道了衍生自-取代的C-芳基醛亚胺和C-二芳基酮亚胺的恶唑烷经热异构化为异构体硝基的动力学研究的结果。