3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine | 78827-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine
• CAS: 78827-36-8
• 化学式: C₇H₁₄ClN
• 分子量: 147.648
• InChiKey: ORRYNFSJIDDJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine 在 甲醇 、 次氯酸叔丁酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-N-chloro-1-methoxy-2-methyl-N-propan-2-ylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 生成 3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k

文献信息

• Intramolecular trapping of a cyclopropylidenamine during the favorskii rearrangement of α-chloroketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Elena Stanoeva、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80158-6

  日期：——

  Cyclopropylidenamines have been trapped for the first time in an intramolecular way during the Favorskii rearrangement of suitably functionalized α-chloroketimines.

  在适当官能化的α-氯代酮亚胺的Favorskii重排过程中，首次以分子内方式捕获了环丙亚胺。
• Reactions of α-chloroimines with homophthalic anhydrides. Synthesis and molecular structure of 3,3a-dihydrofuro[3,4-c] isoquinoline-1,5(4h,9bh)-diones, furo[3′, 4′:9,9α]-8,9,16,16a-tetrahydro-1h,3h,11h-dibenzo[a,g]quinolizine-1,11-diones and related compounds
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Stefan Spassov、Josef Macicek、Olyana Angelova、Marietta Haimova、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86402-4

  日期：1991.1

  leads to the formation of the isoguinoline ring system incorporated in furo[3,4-c]isoquinolinediones -, resp. 13a-(chloromethyl)-8H- dibenzo[a,g]-quinolizine-8-one-13-carboxylic acids . The latter compounds were converted into furo[3′ 4′:9,9a]dibenzoquinolizinediones under basic conditions. NMR studies provided information concerning the relative configuration and the solution conformation of the various

  α-chloroimines的反应- ，RESP。与间苯二甲酸酐的混合物导致形成并入呋喃[3，4-c]异喹啉二酮-中的异喹啉环系统。13a-（氯甲基）-8H-二苯并[a，g]-喹啉-8-8-一13-羧酸。后者的化合物在碱性条件下转化为呋喃[3'4'：9,9a]二苯并喹啉亚二酮。NMR研究提供了有关各种杂环的相对构型和溶液构象的信息。的分子结构和通过X-射线分析测定。
• Use of α,ω-Dichloroketimine Building Blocks for the Construction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexanes, Piperidines, Pyridines, Pyrroles, and Tetrahydroindoles
  作者：Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe、Nicola Piens、Wim Aelterman

  DOI：10.1055/s-0036-1588882

  日期：——

  building blocks for the synthesis of biologically relevant nitrogen-containing heterocyclic compounds was studied. In this way, a convenient entry into functionalized 1-azabicyclo[3.1.0]hexanes, piperidines, pyridines, pyrroles, and tetrahydroindoles was developed, pointing to the broad synthetic flexibility of these dichlorinated imine substrates.

  首次制备了多种不同的 N-[2-chloro-4-(chloromethyl)pent-4-enylidene]amines 和 N-(2,6-dichlorohex-4-enylidene)amines，反应活性合格研究了用于合成生物相关含氮杂环化合物的构件。通过这种方式，开发了一种方便的功能化 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷、哌啶、吡啶、吡咯和四氢吲哚，表明这些二氯化亚胺底物具有广泛的合成灵活性。
• A new entry into cis-3-amino-2-methylpyrrolidines viaring expansion of 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Wim Aelterman、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b816617j

  日期：——

  3-Amino-2-methylpyrrolidines were prepared via a novel protocol, involving the reductive ring closure and O-deprotection of γ-acetoxy-α-chloroketimines towards 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines, followed by ring expansion of the latter into 3-bromopyrrolidines via intermediate bicyclic aziridinium salts and consecutive nucleophilic displacement of the bromo atom by azide towards 3-azidopyrrolidines

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。
• A novel Darzens-type condensation using .alpha.-chloro ketimines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp、Jean Paul Declercq、Bernard Tinant

  DOI：10.1021/jo00254a007

  日期：1988.9