7-endo-bromo-7-exo-chlorobicyclo<4.1.0>heptane | 3591-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-endo-bromo-7-exo-chlorobicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7-exo-bromo-7-endo-chlorobicyclo<4.1.0>heptane；7-Brom-7-chlor-bicyclo<4.1.0>heptan；7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane；7-bromo-7-chloronorcarane；7-Bromo-7-chloronorcaran；7-Brom-7-chlor-norcaran
• CAS: 3591-63-7
• 化学式: C₇H₁₀BrCl
• 分子量: 209.513
• InChiKey: ZCGTXCCBRIJWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-bromo-7-exo-chlorobicyclo<4.1.0>heptane 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 22.0h， 以52%的产率得到7-chloro-norcarane
  参考文献：
  名称：

  用膦酸二乙酯和三乙胺还原有机卤化物

  摘要：

  减少有机卤化物 [gem-溴氯环丙烷、1,1,1-三氯甲烷衍生物、1,1-二溴-2-苄氧乙烯、α-溴肉桂酸甲酯、α,p-二溴苯乙酮和（1,2-二溴乙基）苯]考察了膦酸二乙酯和三乙胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1881
• 作为产物：
  描述：

  氯二溴甲烷 、 环己烯 在 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 生成 7-endo-bromo-7-exo-chlorobicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; LXXVI¹. A Convenient Procedure for the Generation of Bromochlorocarbene and Preparation ofgem-Bromochlorocyclopropane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24577

文献信息

• Low-temperature Reaction of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes with Activated Magnesium
  作者：Teiichi Ando、Takeshi Muranaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.54.3227

  日期：1981.10

  The reaction of 7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0] heptane and 7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane with activated magnesium in THF at −50 to −40 °C gave 7-bromobicyclo[4.1.0] heptane, in addition to 7-chloro- and 7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane, respectively.

  7-溴-7-氯双环[4.1.0]庚烷和7-溴-7-氟双环[4.1.0]庚烷与活化镁在-50至-40°C的THF中反应得到7-溴双环[4.1。 0] 庚烷，以及 7-氯-和 7-氟双环 [4.1.0] 庚烷，分别。
• Dahl,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 40 - 50
  作者：Dahl,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• Halomethyl-Metal Compounds. II. The Preparation of gem-Dihalocyclopropanes by the Reaction of Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds with Olefins¹
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Richard J. Minasz、Jeffrey Yick-Pui Mui、Harry D. Simmons、Arno J. H. Treiber、Susan R. Dowd

  DOI：10.1021/ja00947a009

  日期：1965.10
• Halomethyl metal compounds. 75. Organomercury reagents for room temperature dihalocarbene generation
  作者：Dietmar Seyferth、Carol K. Haas

  DOI：10.1021/jo00899a022

  日期：1975.5

表征谱图