2-tert-butyl-[1,3,2]dioxaborinane | 63689-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 63689-73-6
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: PXYMQLNHTZYALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(Press: 16.5 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴碘甲烷 、 2-tert-butyl-[1,3,2]dioxaborinane 在 正丁基锂 、 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 生成 新戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的（卤代甲基）锂对代表性硼酸酯进行同系化：对比研究

  摘要：

  进行了代表性硼酸酯与原位生成的LiCH 2 X（X = Cl; Br; I）同源性的比较研究，其中，由于迁移基团的空间和电子效应而引起的反应性差异以及确定并讨论酯基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88399-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硼酸 、 1,3-丙二醇 生成 2-tert-butyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  SREBNIK, MORRIS;COLE, THOMAS E.;RAMACHANDRAN, P. VEERARAGHAVAN BROWN HERB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6085-6096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4sc02889a
  作者：Yue, Fuyang、Li, Mingxing、Yang, Kangkang、Song, Hongjian、Liu, Yuxiu、Wang, Qingmin

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。
• Brown, Herbert C.; Rangaishenvi, Milind V.; Jayaraman, Seetharaman, Organometallics, 1992, vol. 11, # 5, p. 1948 - 1954
  作者：Brown, Herbert C.、Rangaishenvi, Milind V.、Jayaraman, Seetharaman

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 40. A simple preparation of borinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00129a019

  日期：1985.10.1
• Organoboranes. 23. Reaction of organolithium and Grignard reagents with .alpha.-bromoalkylboronate esters. A convenient, essentially quantitative procedure for the synthesis of tertiary alkyl-, benzyl-, propargyl-, and stereospecific allylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Norman R. De Lue、Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Toshikazu Kasahara、Shunichi Murahashi、Akiro Sonoda

  DOI：10.1021/jo00445a022

  日期：1977.12
• BROWN, H. C.;COLE, TH. E.;SREBNIK, M., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 10, 1788-1792
  作者：BROWN, H. C.、COLE, TH. E.、SREBNIK, M.

  DOI：——

  日期：——