(Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonsaeure-diethylester | 87762-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl (methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate；Diethyl [(methylsulfanyl)(trimethylsilyl)methyl]phosphonate；[diethoxyphosphoryl(methylsulfanyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 87762-57-0
• 化学式: C₉H₂₃O₃PSSi
• 分子量: 270.405
• InChiKey: DNWKCBFRBLVYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.4694 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonsaeure-diethylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 <1-(Methylthio)ethyl>phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate

  摘要：

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27163
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[(methylthio)methyl]silane 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate

  摘要：

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27163

文献信息

• Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Farnung, Winfried、Simon, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of phosphoryl-substituted sulfines
  作者：Pascal A. T. W. Porskamp、Ben H. M. Lammerink、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00176a010

  日期：1984.1
• MIKOLAJCZYK, MARIAN;BALCZEWSKI, PIOTR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 101-106
  作者：MIKOLAJCZYK, MARIAN、BALCZEWSKI, PIOTR

  DOI：——

  日期：——
• AHLBRECHT, H.;FARNUNG, W.;SIMON, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2622-2643
  作者：AHLBRECHT, H.、FARNUNG, W.、SIMON, H.

  DOI：——

  日期：——