ethyl 5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate | 27006-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-3-phenylbenzofuran-2-carboxylate；5-chloro-3-phenyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 27006-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: CNPGILQXMVKDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到5-氯-3-苯基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Some 3-Phenyl-1-benzofuran-2-carboxylic Acid Derivatives as New Potential Inhibitors of CLC-Kb Channels

  摘要：

  Improved experimental conditions were carried out for the preparation in high yields of some 3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylic acids, potent inhibitors of C1C-K chloride channels. A one-pot condensation-cyclization was set up starting from different 2-hydroxybenzophenones whose reactivity was significantly affected from the electronic properties of their substituents.

  DOI：

  10.3987/com-10-12070
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 对氯苯酚 在 dirhodium tetraacetate 、 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属卡宾X–H插入反应一锅法从N-甲基苯胺合成N-甲基吲哚和从苯酚合成苯并呋喃

  摘要：

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.077

文献信息

• Convenient Synthesis of Some 3-Phenyl-1-benzofuran-2-carboxylic Acid Derivatives as New Potential Inhibitors of CLC-Kb Channels
  作者：Fulvio Loiodice、Luca Piemontese、Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Antonio Laghezza、Paolo Tortorella

  DOI：10.3987/com-10-12070

  日期：——

  Improved experimental conditions were carried out for the preparation in high yields of some 3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylic acids, potent inhibitors of C1C-K chloride channels. A one-pot condensation-cyclization was set up starting from different 2-hydroxybenzophenones whose reactivity was significantly affected from the electronic properties of their substituents.
• One-pot synthesis of N-methylindoles from N-methylanilines and of benzofurans from phenols using transition-metal carbene X–H insertion reactions
  作者：Mark A. Honey、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.077

  日期：2009.10

  Transition-metal carbene X–H insertion reactions (X=N or O) have been employed in the simple conversion of anilines and phenols into indoles and benzofurans, respectively. Thus copper(II) catalyzed N–H insertion reactions of α-diazo-β-ketoesters with N-methylanilines followed by treatment with acidic ion-exchange resin gives indoles. In a similar manner, dirhodium(II) catalyzed O–H insertion reactions

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。