5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride | 127769-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 127769-55-5
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂S
• 分子量: 305.579
• InChiKey: OFQOEYBXLJPJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物作为Na V 1.7选择性抑制剂：优化药效和药代动力学以实现体内靶标结合

  摘要：

  人类遗传证据已将电压门控钠通道Na V 1.7确定为治疗疼痛的引人注目的靶标。我们最初确定萘磺酰胺3是Na V 1.7的有效和选择性抑制剂。通过在保持Na V 1.7效力的同时平衡亲水性和疏水性（Log D）来降低胆汁清除率的优化导致了对喹唑啉16（AM-2099）的鉴定。化合物16在大鼠和狗中显示出良好的药代动力学特征，并在口服给药后在小鼠行为模型中证明了组胺诱导的scratch痒的剂量依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酸性溴萘萘磺酸盐的贡献

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280175

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020214734A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• [EN] 15-PGDH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 15-PGDH
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2020160151A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  A compound having one of formula (1), formula (2), formula (3) and formula (4) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有以下式之一的化合物（1），（2），（3）和（4）或其药理学上可接受的盐。
• Neopentyl ester protecting groups for arylsulfonic acids
  作者：John C. Roberts、Huai Gao、Ariamala Gopalsamy、Azis Kongsjahju、Raymond J. Patch

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02302-7

  日期：1997.1

  We report that neopentylsulfonate esters are stable to a variety of standard organic reaction conditions and are easily cleaved to sulfonic acids. We also discuss the use of N-Boc-4-amino-2,2-dimethylbutyl-1-sulfonate esters which may be cleaved under conditions that are suitable for solid phase synthesis.

  我们报告说，新戊基磺酸酯对各种标准有机反应条件均稳定，并且容易裂解为磺酸。我们还讨论了可以在适合固相合成的条件下裂解的N-Boc-4-氨基-2,2-二甲基丁基-1-磺酸酯的使用。
• Formation and utility of sulfonic acid protecting groups
  申请人：Procept, Inc.

  公开号：US05596095A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The present invention is a method of protecting a sulfonic acid functional group in an organic molecule as a substituted or unsubstituted neopentyl sulfonate ester. The method allows the conversion of R--SO.sub.3 --H to R'--SO.sub.3 --H, wherein R and R' are different organic radicals. Also disclosed is a method of increasing the bioavailability of drugs with a sulfonic acid functional group by protecting the sulfonic acid functional group as a substituted neopentyl sulfonate ester which has a masked heteroatom nucleophile. The masked nucleophile can be liberated in vivo, resulting in removal of the neopentyl protecting group and regeneration of the parent drug.

  本发明是一种保护有机分子中磺酸官能团的方法，采用取代或未取代的新戊基磺酸酯。该方法允许将R-SO.sub.3 -H转化为R'-SO.sub.3 -H，其中R和R'是不同的有机基团。本发明还公开了一种通过将磺酸官能团保护为具有掩蔽杂原子亲核试剂的取代新戊基磺酸酯来增加药物生物利用度的方法。在体内可以释放掩蔽的亲核试剂，从而去除新戊基保护基团并再生原始药物。
• Bicyclic Aryl and Heteroaryl Sodium Channel Inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130150339A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav 1.7的抑制剂。这些化合物用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛性疾病。同时提供了含有本发明化合物的药物组合物。