neopentyl 5-bromonaphthalene-2-sulfonate | 179419-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: neopentyl 5-bromonaphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl 5-bromonaphthalene-2-sulfonate
• CAS: 179419-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃S
• 分子量: 357.268
• InChiKey: HAJFYMHZFRUUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl 5-bromonaphthalene-2-sulfonate 在 叔丁基锂 、 四甲基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸的新戊酯保护基

  摘要：

  我们报告说，新戊基磺酸酯对各种标准有机反应条件均稳定，并且容易裂解为磺酸。我们还讨论了可以在适合固相合成的条件下裂解的N-Boc-4-氨基-2,2-二甲基丁基-1-磺酸酯的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02302-7
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到neopentyl 5-bromonaphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸的新戊酯保护基

  摘要：

  我们报告说，新戊基磺酸酯对各种标准有机反应条件均稳定，并且容易裂解为磺酸。我们还讨论了可以在适合固相合成的条件下裂解的N-Boc-4-氨基-2,2-二甲基丁基-1-磺酸酯的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02302-7

文献信息

• Formation and utility of sulfonic acid protecting groups
  申请人：Procept, Inc.

  公开号：US05596095A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The present invention is a method of protecting a sulfonic acid functional group in an organic molecule as a substituted or unsubstituted neopentyl sulfonate ester. The method allows the conversion of R--SO.sub.3 --H to R'--SO.sub.3 --H, wherein R and R' are different organic radicals. Also disclosed is a method of increasing the bioavailability of drugs with a sulfonic acid functional group by protecting the sulfonic acid functional group as a substituted neopentyl sulfonate ester which has a masked heteroatom nucleophile. The masked nucleophile can be liberated in vivo, resulting in removal of the neopentyl protecting group and regeneration of the parent drug.

  本发明是一种保护有机分子中磺酸官能团的方法，采用取代或未取代的新戊基磺酸酯。该方法允许将R-SO.sub.3 -H转化为R'-SO.sub.3 -H，其中R和R'是不同的有机基团。本发明还公开了一种通过将磺酸官能团保护为具有掩蔽杂原子亲核试剂的取代新戊基磺酸酯来增加药物生物利用度的方法。在体内可以释放掩蔽的亲核试剂，从而去除新戊基保护基团并再生原始药物。
• US5596095A
  申请人：——

  公开号：US5596095A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] FORMATION AND UTILITY OF SULFONIC ACID PROTECTING GROUPS<br/>[FR] FORMATION ET UTILITE DE GROUPES PROTECTEURS D'ACIDE SULFONIQUE
  申请人：PROCEPT, INC.

  公开号：WO1996018609A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) The present invention is a method of protecting a sulfonic acid functional group in an organic molecule as a substituted or unsubstituted neopentyl sulfonate ester. The method allows the conversion of R-SO3-H to R'-SO3-H, wherein R and R' are different organic radicals. Also disclosed is a method of increasing the bioavailability of drugs with a sulfonic acid functional group by protecting the sulfonic acid functional group as a substituted neopentyl sulfonate ester which has a masked heteroatom nucleophile. The masked nucleophile can be liberated $i(in vivo), resulting in removal of the neopentyl protecting group and regeneration of the parent drug.(FR) Procédé de protection d'un groupe fonctionnel d'acide sulfonique dans une molécule organique en tant qu'ester de sulfonate de néopentyle substitué ou non substitué. Ledit procédé permet la conversion de R-SO3-H en R'-SO3-H, R et R' étant des radicaux organiques différents. Un procédé permettant d'augmenter la biodisponibilité de médicaments avec un groupe fonctionnel d'acide sulfonique, qui consiste à protéger ledit groupe fonctionnel d'acide sulfonique avec un nucléophile d'hétéroatome masqué. Le nucléophile masqué peut être libéré $i(in vivo), ce qui conduit à la suppression du groupe protecteur de néopentyle et à la régénération du médicament mère.
• Neopentyl ester protecting groups for arylsulfonic acids
  作者：John C. Roberts、Huai Gao、Ariamala Gopalsamy、Azis Kongsjahju、Raymond J. Patch

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02302-7

  日期：1997.1

  We report that neopentylsulfonate esters are stable to a variety of standard organic reaction conditions and are easily cleaved to sulfonic acids. We also discuss the use of N-Boc-4-amino-2,2-dimethylbutyl-1-sulfonate esters which may be cleaved under conditions that are suitable for solid phase synthesis.

  我们报告说，新戊基磺酸酯对各种标准有机反应条件均稳定，并且容易裂解为磺酸。我们还讨论了可以在适合固相合成的条件下裂解的N-Boc-4-氨基-2,2-二甲基丁基-1-磺酸酯的使用。