methyl 2-(dichloromethyl)-2,5-dihydro-4-methoxy-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate | 1379796-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-(dichloromethyl)-2,5-dihydro-4-methoxy-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(dichloromethyl)-4-methoxy-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1379796-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 331.152
• InChiKey: QJNQZHFYNVFILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(dichloromethyl)-2,5-dihydro-4-methoxy-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化的α-卤代酮与二乙炔二羧酸二烷基酯的环化反应合成卤代α，β-不饱和γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  用Ph 3 P催化的α-卤代酮2与乙酰二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔基）3的环化反应生成卤化的α，β-不饱和的γ-丁内酯衍生物4（方案1，表）。在该反应中，在酮的α-位置必须存在吸电子基团，例如卤素原子。与相应的α-溴代酮相比，α-氯代酮的环化导致更高的收率。二卤代酮同样提供了预期的γ丁内酯衍生物产量高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100376

文献信息

• Synthesis of Halogenated α,β-Unsaturated γ-Butyrolactone Derivatives by Triphenylphosphine-Catalyzed Cyclization of α-Halogeno Ketones with Dialkyl Acetylenedicarboxylates (=Dialkyl But-2-ynedioates)
  作者：Sakineh Asghari、Ahmad Khabbazi Habibi

  DOI：10.1002/hlca.201100376

  日期：2012.5

  A Ph3P‐catalyzed cyclization of α‐halogeno ketones 2 with dialkyl acetylenedicarboxylates (=dialkyl but‐2‐ynedioates) 3 produced halogenated α,β‐unsaturated γ‐butyrolactone derivatives 4 in good yields (Scheme 1, Table). The presence of electron‐withdrawing groups such as halogen atoms at the α‐position of the ketones was necessary in this reaction. Cyclization of α‐chloro ketones resulted in higher

  用Ph 3 P催化的α-卤代酮2与乙酰二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔基）3的环化反应生成卤化的α，β-不饱和的γ-丁内酯衍生物4（方案1，表）。在该反应中，在酮的α-位置必须存在吸电子基团，例如卤素原子。与相应的α-溴代酮相比，α-氯代酮的环化导致更高的收率。二卤代酮同样提供了预期的γ丁内酯衍生物产量高。