N-neopentylnaphthalen-1-amine | 110014-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-neopentylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 110014-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: HKXPKVLOFSHWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-neopentylnaphthalen-1-amine 生成 N-(2,2-Dimethyl-propyl)-N-naphthalen-1-yl-formamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对N -1-萘甲酰胺构象平衡的影响

  摘要：

  N-烷基-N -1-萘甲酰胺的E和Z构象异构体的比例已在一系列使用NMR光谱分析的溶剂中进行了测量。线性关系，构象平衡的自由能，发现之间ΔG 0，和溶剂的相对介电常数。NMR数据与量子化学计算的平衡热能的比较表明，溶剂效应是静电和特定溶质-溶剂相互作用的组合，后者直接与溶剂诱导的溶质分子的空间形变有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00379-2
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 特戊醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-neopentylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of 1-naphthylamines and haloforms: formation of bis(4-amino-1-naphthyl)methylium salts with remarkably long-wave electronic absorption

  摘要：

  在含有卤代烷的二氯甲烷（CH2Cl2）中，N-取代的1-萘胺1a–c的光化学颜色变化从无色变为绿色被发现是不可逆的，尽管光学活性的3-(1-萘胺)樟脑1a已被报道在三氯甲烷（CHCl3）中表现出可逆光变色性。在己烷中用CHI3照射N-(顺式-4-叔丁基环己基)-1-萘胺1b，得到绿色针状结晶的双-1,1′-[4,4′(N-顺式-4-叔丁基环己基)胺萘基]甲基三碘化物和无色晶体的N-(顺式-4-叔丁基环己基)-1-萘胺氢碘酸盐。提出了一条合理的光化学反应路径，描述了N-取代的1-萘胺与卤代烷的反应，该反应由氨基中的氮向卤代烷转移电子引发，随后进行的自由基反应释放氢卤酸。

  DOI：

  10.1039/p19960000789

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• Conformational studies by dynamic NMR. 32. Enantiomerization of chiral conformers in hindered naphthylamines and naphthyl nitroxides
  作者：D. Casarini、L. Lunazzi、G. Placucci、D. Macciantelli

  DOI：10.1021/jo00230a013

  日期：1987.10
• Leis, Jaan; Karelson, Mati; Scniemenz, Guenter Paulus, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 157 - 171
  作者：Leis, Jaan、Karelson, Mati、Scniemenz, Guenter Paulus

  DOI：——

  日期：——
• US7838520B2
  申请人：——

  公开号：US7838520B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• Solvent polarity effects on the conformational equilibrium of N-1-naphthylamides
  作者：Jaan Leis、Karel D. Klika、Mati Karelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00379-2

  日期：1998.6

  N-alkyl-N-1-naphthylformamides has been measured in a series of solvents using NMR spectroscopy. A linear relationship was found between the free energy of the conformational equilibrium, ΔG0, and the relative dielectric permittivity of the solvent. The comparison of NMR data with quantum-chemically calculated SCRF heats of equilibria reveals that the solvent effect is a combination of both the electrostatic and

  N-烷基-N -1-萘甲酰胺的E和Z构象异构体的比例已在一系列使用NMR光谱分析的溶剂中进行了测量。线性关系，构象平衡的自由能，发现之间ΔG 0，和溶剂的相对介电常数。NMR数据与量子化学计算的平衡热能的比较表明，溶剂效应是静电和特定溶质-溶剂相互作用的组合，后者直接与溶剂诱导的溶质分子的空间形变有关。