(R)-4-(1-phenylethyl)morpholine | 56912-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-(1-phenylethyl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)morpholine；(R)-4-(1-phenyl-ethyl)-morpholine；(R)-4-(1-phenyl-aethyl)-morpholin；4-[(1R)-1-phenylethyl]morpholine
• CAS: 56912-17-5；102739-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: SKPBVBDYKFUVCG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(1-phenylethyl)morpholine 、 (R)-4-(1-phenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯胺不对称氢化获得手性叔胺

  摘要：

  研究了N，N-二烷基和N-烷基-N-芳基烯胺不对称氢化为手性叔胺。研究的所有N，P连接的铱络合物都是该反应的活性催化剂，但是只有那些带有自行车支撑的恶唑啉-膦配体的化合物才能产生合理的立体诱导。最好的催化剂可以产生高达87％ee的一系列手性叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.035

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Styrenes with piv ZPhos as Ligand
  作者：Linglin Wu、Yongda Zhang、Chengsheng Chen、Ling Wu、Yuwen Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707346

  日期：2020.11

  A copper-catalyzed hydroamination of styrenes using piv ZPhos as ligand is reported. Enantioselectivities up to 94% are achieved under optimized conditions with aryl and heteroaryl styrenes. A variety of electrophilic O-benzoylhydroxylamines are well tolerated.

  一种使用pivZPhos作为配体的铜催化的苯乙烯氢胺化反应被报道。在优化条件下，对芳基和杂环芳基苯乙烯的对映选择性可达94%。多种亲电性O-苯甲酰羟胺均能良好耐受。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro N,N-Diarylphosphoramidites
  作者：Pucha Yan、Jianhua Xie、Qilin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090293

  日期：2010.9

  Chiral spiro N,N‐diarylphosphoramidites were synthesized. These new chiral spiro monophosphoramidites were efficient ligands for iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines derived from simple alkyl aryl ketones, providing chiral tertiary amines in good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合成了手性螺，N，N-二芳基亚磷酰胺。这些新的手性螺单磷酰胺盐是有效的配体，用于铱催化衍生自简单烷基芳基酮的未官能化烯胺的不对称加氢，从而提供了具有良好对映选择性（高达90％ee）的手性叔胺。
• Kursanow; Witt, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1445,1450; engl. Ausg. S. 1393, 1396
  作者：Kursanow、Witt

  DOI：——

  日期：——
• Access to chiral tertiary amines via the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamines
  作者：Pradeep Cheruku、Tamara L. Church、Anna Trifonova、Thomas Wartmann、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.035

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of N,N-dialkyl and N-alkyl-N-aryl enamines to chiral tertiary amines was studied. All the N,P-ligated iridium complexes investigated were active catalysts for the reaction, but only those with bicycle-supported oxazoline-phosphine ligands gave reasonable stereoinduction. The best catalyst produced a range of chiral tertiary amines in up to 87% ee.

  研究了N，N-二烷基和N-烷基-N-芳基烯胺不对称氢化为手性叔胺。研究的所有N，P连接的铱络合物都是该反应的活性催化剂，但是只有那些带有自行车支撑的恶唑啉-膦配体的化合物才能产生合理的立体诱导。最好的催化剂可以产生高达87％ee的一系列手性叔胺。