3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one | 69932-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-methylchromen-4-one
• CAS: 69932-31-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: FDWRTQHFRUGBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的4-氧代-4H-苯并-2-甲醛与二色酮的异常McMurry偶联

  摘要：

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0nj04730a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应有效合成具有烯基官能团的苯醌

  摘要：

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。

  DOI：

  10.1071/ch10295

文献信息

• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• New Synthesis of 2,3-Diarylxanthones
  作者：Artur M. Silva、Clementina M. Santos、José A. Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2005-921928

  日期：——

  new synthetic route to novel 2,3-diarylxanthones. To the best of our knowledge, xanthones bearing aryl substituents are scarce and no natural or synthetic xanthones have been reported with a 2,3-diaryl substitution pattern. A European Patent 3 describes the use of 2-phenylxanthone as solvent in the synthesis of aromatic polyketones whereas Kelkar et al. 4 reported the synthesis of 3-phenylxanthone derivatives

  描述了 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成。这是通过 3-溴-2-甲基色酮与苯甲醛的羟醛缩合导致形成 3-溴-2-苯乙烯色酮，然后与苯乙烯发生 Heck 反应来实现的。呫吨酮（dibenzo-g-pyrones）是一组杂环化合物，广泛分布于虎耳科和龙胆科。然而，作为苷元衍生物，它们也存在于其他六个家族中，并且氧杂蒽酮-C-苷在被子植物中广泛存在。1 由于其潜在的生物学特性，化学家、生物学家和药理学家对具有氧杂蒽酮核心的化合物非常感兴趣。天然和合成衍生物已显示出重要的抗微生物、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性。1、2 氧杂蒽酮的生物发生在很大程度上决定了取代基的性质和位置。新合成路线的开发扩展了将其他类型的取代氧杂蒽酮用于生物学评估和构效关系合理化的可能性。在本通讯中，我们报告了一种新的合成 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新途径。据我们所知，带有芳基取代基的氧杂蒽酮很少见，并且没有报道过具有 2,3-二芳基取代模式的天然或合成氧杂蒽酮。欧洲专利
• Synthesis and anti-microbial / anti-malarial activity of a new class of chromone-dihydroquinazolinone hybrid heterocycles
  作者：Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.348

  日期：——

  A new series of chromone-2,3-dihydroquinazolin-4-one hybrid heterocycles are synthesized from chromone-2carbaldehydes by coupling with 2-aminoarylamides and hydrazides without oxidizing agents. The newly synthesized products exhibited moderate to good antimicrobial activity.

  以色酮-2甲醛为原料，通过与2-氨基芳基酰胺和酰肼在没有氧化剂的情况下偶联，合成了一系列新的色酮-2,3-二氢喹唑啉-4-one杂化杂环。新合成的产品表现出中等至良好的抗菌活性。