3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrolein | 681484-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrolein
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propenal；4-(Trifluoromethoxy)cinnamic aldehyde；3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 681484-59-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: GGNLWQJCNHVNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrolein 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。2. 有氧活动的决定因素和数量结构-活动关系

  摘要：

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。

  DOI：

  10.1021/jm801374t

文献信息

• Chemo-selective cross reaction of two enals <i>via</i> carbene-catalyzed dual activation
  作者：Xiaolin Peng、Jun Xu、Tingting Li、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1039/d0sc03297b

  日期：——

  play important roles in substrate activation and enantioselectivity control. Many of the possible side reactions are not observed. Our reaction provides highly chemo- and diastereo-selective access to chiral lactones containing functionalizable 1,3-enyn units with excellent enantioselectivities (95 to >99% ee).

  发展了两个烯类的双催化化学选择性交叉偶联反应。一个烯醛（无α取代基）被NHC催化剂活化，形成烯丙基酰基烯醇盐中间体，该中间体经过Michael型加成至另一个带有炔基取代基的烯醇分子。机理研究表明，炔基烯醛与NHC·HX催化剂之间的非共价相互作用在底物活化和对映选择性控制中起重要作用。没有观察到许多可能的副反应。我们的反应提供了高度手性和非对映选择性的手性内酯，其中含有具有出色对映选择性（95％至> 99％ee）的可官能化的1,3-烯键单元。
• Palladium-Catalyzed Cascade Double C-N Bond Activation: A New Strategy for Aminomethylation of 1,3-Dienes with Aminals
  作者：Cuifang Qiao、Anrong Chen、Bingjian Gao、Yang Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201800205

  日期：2018.10

  palladium‐catalyzed selective aminomethylation of conjugated 1,3‐dienes with aminals via double C—N bond activation is described. This simple method provides an effective and rapid approach for the synthesis of linear α,β‐unsaturated allylic amines with perfect regioselectivity. Mechanistic studies disclosed that one palladium catalyst cleaved two distinct C—N bond to furnish a cascade double C—N bond activation

  描述了一种新的钯催化的共轭1,3-二烯与氨基化合物通过双C-N键活化的选择性氨甲基化反应。这种简单的方法为合成具有完美区域选择性的线性α，β-不饱和烯丙基胺提供了一种有效而快速的方法。机理研究表明，一种钯催化剂裂解了两个不同的C-N键以提供级联双C-N键活化，其中最初通过钯形成了烯丙基1,3-二胺和烯丙基1,2-二胺作为关键中间体随后通过钯催化的烯丙基二胺的C-N键活化，生成了氨醛和α，β-不饱和烯丙基胺的C催化N键活化。
• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565686B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：其中R1表示氢原子或C1-C6烷基，n表示0至6的整数，R2表示—OR3或类似的基团，R3表示氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起，形成由通式（H）表示的螺环：其中R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型抗酸菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07262212B2

  公开（公告）日：2007-08-28

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group —OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and —(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供一种由以下通式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物：其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表-OR3基团或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或R1和-(CH2)nR2可以与相邻的碳原子通过氮原子结合在一起，形成由通式（H）表示的螺环：其中R41是氢、C1-C6烷基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速菌具有优异的杀菌作用。