tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate | 1422056-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine
• CAS: 1422056-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 267.292
• InChiKey: SXYBTUWJZWIWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE

  摘要：

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。

  公开号：

  WO2017059191A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-(benzoyloxy)-2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 mesna 、 zinc(II) formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用且通用的酒精脱氧方案

  摘要：

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.202300178

文献信息

• Argentination of Fluoroform: Preparation of a Stable AgCF ₃ Solution with Diverse Reactivities
  作者：Jia‐Xiang Xiang、Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201905782

  日期：2019.7.22

  industrial by‐product and stable greenhouse gas fluoroform (HCF3) to useful products has recently received significant attention. Now, a simple and scalable preparation of AgCF3 by treatment of HCF3 with t‐BuOK and AgOAc is disclosed. The reactivity of the HCF3‐derived AgCF3 has been demonstrated by hydrotrifluoromethylation of alkenes and C−H trifluoromethylation of (hetero)arenes. This work not only

  大批量工业副产品和稳定的温室气体氟仿（HCF 3）向有用产品的转化最近受到了广泛的关注。现在，公开了一种通过t- BuOK和AgOAc处理HCF 3的简单而可扩展的制备AgCF 3的方法。HCF 3衍生的AgCF 3的反应性已通过烯烃的加氢三氟甲基化和（杂）芳烃的CHH三氟甲基化得到证明。这项工作不仅为HCF 3的使用提供了新途径，而且还提出了相对稳定的AgCF 3解决方案的可靠且易于执行的综合方法。
• Bromotrifluoromethane: A Useful Reagent for Hydrotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Xing Zheng、Xingang Zhang、Yu-Yan Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1591944

  日期：2018.5

  Bromotrifluoromethane (CF3Br) is a simple, inexpensive and abundant industrial material employed as a trifluoromethylating reagent. However, only limited strategies using CF3Br as a fluorine source are reported. Herein, we describe a visible-light-induced hydrotrifluoromethylation of alkenes and alkynes with CF3Br. The reaction proceeds under mild conditions with good functional group tolerance, providing

  溴三氟甲烷 (CF3Br) 是一种简单、廉价且丰富的工业材料，用作三氟甲基化试剂。然而，仅报道了使用 CF3Br 作为氟源的有限策略。在此，我们描述了烯烃和炔烃与 CF3Br 的可见光诱导的氢三氟甲基化。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，为BrCF3在有机合成中的应用提供了新的途径。
• Catalytic Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Keary M. Engle、Tanatorn Khotavivattana、Miriam O’Duill、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Maurice Médebielle、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ja401022x

  日期：2013.2.20

  A visible-light-mediated hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes that uses the Umemoto reagent as the CF(3) source and MeOH as the reductant is disclosed. This effective transformation operates at room temperature in the presence of 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2); the process is characterized by its operational simplicity and functional group tolerance.

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。