bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine | 53117-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine
• 英文别名: N-[diethylamino(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 53117-00-3
• 化学式: C₉H₂₀F₃N₂P
• 分子量: 244.24
• InChiKey: PKXSIJLGPOBCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 2.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine 在 氢氟酸 作用下， 生成 三氯甲基二氟膦
  参考文献：
  名称：

  CF3-P(NEt2)2 als schlüsselsubstanz für CF3-substituierte phosphane - direktsynthese und verwendung

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94125-x
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)二氯磷 在 盐酸 作用下， 生成 bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Becker, Wilfried; Schomburg, Dietmar; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 21 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und eigenschaften von bis(dialkylamino)- perfluormethylphosphinen und -arsinen
  作者：O. Adler、F. Kober

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86385-8

  日期：1974.6

  The reaction of the perfluoromethyl compounds CF3PI2 and CF3AsI2 with secondary amines HNR2 yield the bis(dialkylamino)perfluoromethylphosphines and -arsines CF3P(NR2)2 and CF3As(NR2)2. The IR and NMR spectra are reported and discussed. The cleavage of the PN or AsN bond with acid molecules is described.

  全氟甲基化合物CF 3 PI 2和CF 3 AsI 2与仲胺HNR 2的反应产生双（二烷基氨基）全氟甲基膦和--氨酸CF 3 P（NR 2）2和CF 3 As（NR 2）2。红外光谱和核磁共振光谱已报道和讨论。描述了用酸分子裂解PN或AsN键。
• Cyclisation reactions with hexafluoroacetone and phosphonous acid derivatives containing the trifluoromethyl and pentafluoropropenyl group; molecular structures of two 1,3,2λ5σ5-dioxaphospholanes
  作者：Alexander N. Chernega、Alexander A. Kolomeitsev、Yurij L. Yagupolskij、Andreas Gentzsch、Rolf-Dieter Hund、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80041-x

  日期：1993.2

  1,3,2λ5σ5-Dioxaphospholanes have been obtained from trifluoromethylphosphonous aciddiethyl ester, the corresponding bis(diethyldiamide), (Z)-1,2,3,3,3-pentafluoropropenyl-phosphonous acid diethyl ester and hexafluoroacetone. (Z)-1,2,3,3,3-Pentafluoropropenylphosphonousacid bis(diethylamide) furnished, unexpectedly, 2-bis(diethylamino)-2,3-difluoro-4,5,5-tris(trifluoromethyl)-1,2λ5σ5-oxaphospholene-(3)

  1,3,2λ 5 σ 5 -Dioxaphospholanes已从获得trifluoromethylphosphonous aciddiethyl酯，相应的双（diethyldiamide），（Ž）-1,2,3,3,3-pentafluoropropenyl-亚膦酸二乙酯和六氟丙酮。（Z）-1,2,3,3,3-五氟丙烯基膦酸双（二乙酰胺）意外地提供了2-双（二乙氨基）-2,3-二氟-4,5,5-三（三氟甲基）-1,2λ 5 σ 5 -oxaphospholene-（3）。通过单晶X射线研究证实了两个含有CF 3基团的二氧杂膦酮的结构，并显示出扭曲的三角双锥体，CF 3占据了轴向位置。
• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Phosphane Oxides (R¹R²P(O)H) and Phosphinous Acids (R¹R²POH)
  作者：Nadine Allefeld、Michael Grasse、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201402425

  日期：2014.7.7

  substituted phosphinous acids and phosphane oxides featuring at least one electron‐withdrawing pentafluoroethyl group. The presence of a diethylamino function as a protecting group allows a selective reaction of RClPNEt2 (R=CF3, C6F5, C6H5) with LiC2F5. On treatment with para‐toluenesulfonic acid the isolated aminophosphanes R(C2F5)PNEt2 are readily converted into the corresponding phosphinous acids or phosphane

  本文描述了具有至少一个吸电子五氟乙基的不对称取代的次膦酸和氧化膦的合成。二乙氨基官能团作为保护基团的存在允许RC1PNEt 2（R ＝ CF 3，C 6 F 5，C 6 H 5）与LiC 2 F 5选择性反应。经对甲苯磺酸处理后，分离出的氨基膦R（C 2 F 5）PNEt 2它们容易分别转化为相应的亚膦酸或氧化膦。氧化物和酸互变异构体之间的互变异构平衡研究表明，（CF 3）（C 2 F 5）POH为稳定的次膦酸，而五氟苯基和苯基衍生物构成了酸和氧化物互变异构体之间的溶剂依赖性平衡。
• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。