2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)naphthalene | 1233537-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Phenylbut-3-enyl)naphthalene；2-(1-phenylbut-3-enyl)naphthalene
• CAS: 1233537-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: MLPOALOMZDUZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下钯催化碳酸二芳基甲酯与甲硅烷基硼烷的苄基甲硅烷基化

  摘要：

  已开发出钯催化的二芳基甲基碳酸酯与甲硅烷基硼烷的苄基甲硅烷基化反应。通过利用碳酸盐底物原位生成的醇盐配体，即使在外部无碱条件下，反应也能顺利进行。所得苄基硅烷部分可以进行后官能化以提供更复杂的二芳基甲烷衍生物。此外，还展示了相关的无碱烯丙基甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101535

文献信息

• Direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols, and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E
  作者：Thomas Lebleu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.056

  日期：2017.2

  We report the direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E using allyltrimethylsilane. The resulting allylated products are obtained in moderate to high yield.

  我们报告了XtalFluor-E使用烯丙基三甲基硅烷介导的苄醇，二芳基甲醇和三芳基甲醇的直接烯丙基化。以中等至高收率获得所得的烯丙基化产物。
• Promoter free allylation of trichloroacetimidates with allyltributylstannanes under thermal conditions to access the common 1,1′-diarylbutyl pharmacophore
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c8ob00687c

  日期：——

  found in many biologically active small molecules. To access these systems under mild conditions, the reaction of diarylmethyl trichloroacetimidates with allyltributylstannanes was explored. Simply heating allyltributylstannane with the trichloroacetimidate resulted in substitution of the imidate with an allyl group. Unlike other methods used to access these systems, no strong base, transition metal catalyst

  1,1'-二芳基丁基是在许多具有生物活性的小分子中发现的常见药效团。为了在温和的条件下进入这些系统，研究了二芳基甲基三氯乙酰亚胺酸酯与烯丙基三丁基锡的反应。简单地将烯丙基三丁基锡烷与三氯乙亚氨酸酯一起加热，导致亚丙酸酯被烯丙基取代。与用于访问这些系统的其他方法不同，不需要强碱，过渡金属催化剂，布朗斯台德酸或路易斯酸助催化剂即可影响转化。富含电子的苄基三氯乙酰亚胺酸酯系统的转化效果最好，只需将反应物在硝基甲烷中回流即可获得优异的收率。
• Unified synthesis of multiply arylated alkanes by catalytic deoxygenative transformation of diarylketones
  作者：Miki B. Kurosawa、Kenta Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d2sc03720c

  日期：——

  diarylketones leading to multiply arylated alkanes was developed. Diarylketones were reacted with diphenylphosphine oxide resulting in a phospha-Brook rearrangement, followed by palladium-catalyzed cross-couplings or a Friedel–Crafts type alkylation to afford the corresponding multiply arylated alkanes. A variety of diarylketones can be converted to multiply arylated alkanes such as diarylmethanes, tetraarylethanes

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。
• Direct allylation of α-aryl alcohols with allyltrimethylsilane catalyzed by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.074

  日期：2010.6

  The direct allylation of alpha-aryl alcohols with allyltrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of tin ion-exchanged montmorillonite under mild conditions according to the proper addition order of reactants and a catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Benzylic Silylation of Diarylmethyl Carbonates with Silylboranes under Base‐Free Conditions
  作者：Kento Asai、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/ejoc.202101535

  日期：2022.5.6

  developed. By taking advantage of in-situ generated alkoxide ligand arising from the carbonate substrate, the reaction proceeds smoothly even under external base-free conditions. The resulting benzyl silane moiety can undergo the post functionalizations to deliver the more complex diarylmethane derivatives. Additionally, the related base-free allylic silylation reaction is also demonstrated.

  已开发出钯催化的二芳基甲基碳酸酯与甲硅烷基硼烷的苄基甲硅烷基化反应。通过利用碳酸盐底物原位生成的醇盐配体，即使在外部无碱条件下，反应也能顺利进行。所得苄基硅烷部分可以进行后官能化以提供更复杂的二芳基甲烷衍生物。此外，还展示了相关的无碱烯丙基甲硅烷基化反应。