4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene | 112481-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 112481-79-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: BISDQNNNBTXULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 苯硅烷 、 C₂₆H₂₇N₃NiO₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(difluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PhSiH3催化CF3取代烯烃的加氢脱氟。H• 从镍氢化物转移

  摘要：

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13757
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-phenyl-pentan-2-one 在 三氯化铁 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Friedel-Crafts alkylation and chloroalkylation of 5-aryl-1,1,1-trifluoropentan-2-ones. A route to (trifluoromethyl)dihydronaphthalenes and (trifluoromethyl)tetrahydronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a011

文献信息

• Selective C–F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Meng‐Meng Sun、Kai Chen、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202106531

  日期：2021.9.6

  trifluoromethylalkene derivatives. By using readily available allyl metallics as nucleophilic coupling partner, the present reaction enables an expedient construction of structurally diversified CF2-bridged 1,5-dienes. Furthermore, the exquisite selectivity observed in this transformation is revealed to be based on the underlying mechanism that consists of a cascade of nucleophilic SN2′ defluorinative

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。
• 一种偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物及 其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111909031B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物以及(Z)式α‑氟代丙烯酸及其衍生物及其合成方法，以α‑三氟甲基取代的烯烃或者1,1‑偕二氟烯烃、二氧化碳为原料，在电化学条件下，即可发生脱氟羧化反应，分别得到偕二氟烯基取代的烷基羧酸类化合物以及(Z)式α‑氟代丙烯酸及其衍生物。本发明避免传统方法中贵金属催化剂和当量还原剂的使用，具有与现有金属催化的脱氟羧化反应不同的区域选择性，且反应条件温和、操作简单、具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Direct electrochemical defluorinative carboxylation of α-CF₃ alkenes with carbon dioxide
  作者：Xiao-Tong Gao、Zheng Zhang、Xin Wang、Jun-Song Tian、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d0sc04091f

  日期：——

  An unprecedented γ-carboxylation of α-CF3 alkenes with CO2 is reported. This approach constitutes a rare example of using electrochemical methods to achieve regioselectivity complementary to conventional metal catalysis. Accordingly, using platinum plate as both a working cathode and a nonsacrificial anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the γ-carboxylation provides

  α-CF的前所未有的γ羧化3个烯烃与CO 2进行报告。这种方法构成了使用电化学方法实现与常规金属催化互补的区域选择性的罕见例子。因此，在恒定电流条件下，在用户友好的不分隔电池中同时使用铂板作为工作阴极和非牺牲阳极，γ-羧化作用可从各种各样的基材上有效地获得带有宝石-二氟烯烃部分的乙烯基乙酸。通过克规模的合成和精心制作几种增值产品，进一步证明了该合成实用程序。进行了循环伏安法和密度泛函理论计算，以提供对该反应的机械见解。
• Photoredox Generation of Carbon-Centered Radicals Enables the Construction of 1,1-Difluoroalkene Carbonyl Mimics
  作者：Simon B. Lang、Rebecca J. Wiles、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201709487

  日期：2017.11.20

  facile, scalable route to access functional‐group‐rich gem‐difluoroalkenes. Using visible‐light‐activated catalysts in conjunction with an arsenal of carbon‐radical precursors, an array of trifluoromethyl‐substituted alkenes undergoes radical defluorinative alkylation. Nonstabilized primary, secondary, and tertiary radicals can be used to install functional groups in a convergent manner, which would otherwise

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。
• SN2′ Defluorinative Allylation of Trifluoromethylalkenes with Allylsilanes
  作者：Chuan Zhu、Chao Feng、Meng-Meng Sun、Haidong Liu

  DOI：10.1055/a-1653-2685

  日期：2022.2

  allylation of trifluoromethylalkenes with readily available allylsilanes to access homoallyl gem-difluoroalkenes is reported. The reaction is triggered by a catalytic amount of TBAF, with the extruded fluoride in the reaction serving as a sustainable activator for organosilanes. The high efficiency, good functional group tolerance, and mild reaction conditions underline the potential of this method in synthetic

  报道了三氟甲基烯烃与容易获得的烯丙基硅烷的 SN2' 脱氟烯丙基化反应，以获得高烯丙基嵴二氟烯烃。该反应由催化量的 TBAF 触发，反应中挤出的氟化物用作有机硅烷的可持续活化剂。高效、良好的官能团耐受性和温和的反应条件强调了该方法在合成化学中的潜力。