perfluoro-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine) | 4827-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: perfluoro-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine)
• 英文别名: perfluoro(2-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine)；3,3,4,5,6,6-hexafluoro-2-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine；3,3,4,5,6,6-Hexafluor-2-trifluormethyl-3,6-dihydro-1,2-oxazin；Perfluor-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazin)；Perfluor-(3,6-dihydro-2-methyl-1,2-oxazin)；3,3,4,5,6,6-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)oxazine
• CAS: 4827-67-2
• 化学式: C₅F₉NO
• 分子量: 261.047
• InChiKey: AYVZGUCPTYVLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52.5°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine) 生成 Perfluoro-2-azapropen
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十三部分。全氟（四氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）与全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）的热反应：全氟-的合成和性质（1-甲基-2-吡咯烷酮），全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）和全氟-（1-甲基氮杂环丁烷）

  摘要：

  通过用三氟化钴处理全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）制得的全氟（四氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）在20 °C时分解在铂中480–580°产生除其他外的全氟-（1-甲基氮杂环丁烷）和全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）；当四氢恶嗪在350°C下通过铁时，全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）是主要产物。同样，全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H-1,2，-恶嗪）与400°C的铁反应使它发生脱氟环缩合为全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）。全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）与四氟化硫反应生成全氟-（1-甲基吡咯烷），并被碱水溶液降解为四氟琥珀酸。吡咯烷酮的光解或热解得到全氟-（1-甲基氮杂环丁烷），全氟（亚甲基甲胺）和四氟乙烯。全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）的氯化得到全氟-（反式-3,4-二氯-1-甲基-2-吡咯烷酮），其与碱水溶液反应生成αβ-二氯二氟琥珀酸

  DOI：

  10.1039/j39670002263
• 作为产物：
  描述：

  三氟亚硝基甲烷 、 全氟丁二烯 反应 16.0h， 以86%的产率得到perfluoro-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine)
  参考文献：
  名称：

  杂环氟烯烃全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2--1,2-恶嗪）的亲核取代反应

  摘要：

  全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2--1,2-恶嗪）与核仁反应生成4-aad 5-稀释的衍生物的混合物，后者占优势。既没有观察到双键异构化也没有烯丙基取代。双三氟甲基硝基氧可定量地添加到母体恶嗪的烯键上。全氟（3,6-二氢-2-甲基-2--1,2-恶嗪）具有很高的热稳定性和光解稳定性。就由负超共轭作用引起的部分芳香性而言，这与恶嗪不能异构化一起是合理的。进一步介绍了观察到的替代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88112-6

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1146. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XVIII. Reaction of trifluoronitrosomethane with perfluorobutadiene and 3,4-dichloro-hexafluorobut-1-ene
  作者：R. E. Banks、M. G. Barlow、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9650006149

  日期：——
• Yakubovich,A.Y. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 740 - 742
  作者：Yakubovich,A.Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CARSON P. A.; ROBERTS D. W., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6495-6510
  作者：CARSON P. A.、 ROBERTS D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Nuclbophilic substitution reactions of the heterocyclic fluoro-olefin perfluoro- ( 3,6-dihydro-2-methyl-2-1,2-oxazine)
  作者：P A Carson、D W Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88112-6

  日期：1986.1

  stability. This, together with the failure of the oxazine to isomerise is rationalised in terms of partial aromaticity resulting from negative hyperconjugation. Possible explanations for the observed substitution pattern are advanced.

  全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2--1,2-恶嗪）与核仁反应生成4-aad 5-稀释的衍生物的混合物，后者占优势。既没有观察到双键异构化也没有烯丙基取代。双三氟甲基硝基氧可定量地添加到母体恶嗪的烯键上。全氟（3,6-二氢-2-甲基-2--1,2-恶嗪）具有很高的热稳定性和光解稳定性。就由负超共轭作用引起的部分芳香性而言，这与恶嗪不能异构化一起是合理的。进一步介绍了观察到的替代模式。