2-{(diphenylphosphino)methyl}-N,N-dimethylaniline | 75637-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{(diphenylphosphino)methyl}-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[(diphenylphosphino)methyl]-N,N-dimethylbenzamine；2-(diphenylphosphanylmethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 75637-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₂NP
• 分子量: 319.386
• InChiKey: ZGXLFFDNORPWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(diphenylphosphino)methyl}-N,N-dimethylaniline 在 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-{(diphenylphosphinoselenoyl)methyl}-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  配体2-{（（二苯基膦基）甲基} -N，N-二甲基苯胺的氧化反应，配位化学和抗菌活性

  摘要：

  N，N-二甲基-邻甲苯胺在乙醚/己烷溶液中用正丁基锂-tmeda处理，得到（2-（二甲基氨基）苄基）锂，其与氯二苯基膦反应形成相应的半不稳定的N，P-配体2-PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4（1）。用元素硫或灰色硒氧化1得到相应的硫化物和硒化物2-（E）PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4（E = S（2），Se（3））， 分别。的反应1与M（CO）6（M =钼，钨），得到顺式[沫（CO） - 4 {2-PPH 2 CH 2 -1-NME 2 ç 6 ħ 4 } 2 ]（4）和反式- [W（CO）4 {2-PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4 } 2 ]（5）。用1：1摩尔比的碘化亚铜（I）处理1产生[CuI {2-PPh 2 CH 2-1-NMe 2 C 6 H 4 }] 2（6）。配合物4 - 6已被筛选的抗菌活性，其结果与游离

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121021
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-{(diphenylphosphino)methyl}-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  配体2-{（（二苯基膦基）甲基} -N，N-二甲基苯胺的氧化反应，配位化学和抗菌活性

  摘要：

  N，N-二甲基-邻甲苯胺在乙醚/己烷溶液中用正丁基锂-tmeda处理，得到（2-（二甲基氨基）苄基）锂，其与氯二苯基膦反应形成相应的半不稳定的N，P-配体2-PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4（1）。用元素硫或灰色硒氧化1得到相应的硫化物和硒化物2-（E）PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4（E = S（2），Se（3））， 分别。的反应1与M（CO）6（M =钼，钨），得到顺式[沫（CO） - 4 {2-PPH 2 CH 2 -1-NME 2 ç 6 ħ 4 } 2 ]（4）和反式- [W（CO）4 {2-PPh 2 CH 2 -1-NMe 2 C 6 H 4 } 2 ]（5）。用1：1摩尔比的碘化亚铜（I）处理1产生[CuI {2-PPh 2 CH 2-1-NMe 2 C 6 H 4 }] 2（6）。配合物4 - 6已被筛选的抗菌活性，其结果与游离

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121021

文献信息

• Effects of phosphine substituents on CO and norbornene insertion rates into (P,N)–Pd–alkyl and –acyl bonds
  作者：Peter H.P. Brinkmann、Gerrit A. Luinstra

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00953-x

  日期：1999.1

  more basic phosphines of type 1, but slower in ligand type 2 and 3. Norbornene inserts slowly into the (P,N)–Pd–acetyl bond of the cationic borate complexes with L1–3, and for L2 with X=Cl, OTf. Cationic palladium complexes with phenyl substituted phosphine ligands are more reactive toward CO/norbornene mixtures than those with cyclohexyl and complexes of L2 and L1 react faster than that of L3. The observed

  描述了（P，N）–PdMe（X）的合成（P，N = R 2 P- o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2（L1），Me 2 N- o- C 6 H 4 CH 2 –PR 2（L2），1-（二甲基氨基）-8-（R 2膦基）萘（L3），其中R 2 = Ph 2（a），Cy 2（b），Me，Ph（c，仅适用于L1） ; X = Cl，OTf）和阳离子（P，N）–PdMe（L）+（L，乙腈，CO;阴离子，- B [3,5-PH（CF 3）2 ] 4）。配合物与CO反应生成（P，N）–Pd C（O）Me}（X / L +）衍生物。与1型碱性膦的配合物的羰基化较快，而2型和3型配体的羰基化较慢。降冰片烯插入慢慢进入（P，N）与阳离子硼酸盐复合物的-Pd乙酰键L1 - 3，以及用于L2其中X =氯，光学传递函数。具有苯基取代的膦配体的阳离子钯配合物比具有环己基和L2和L2配合物的阳离子钯配合物对CO
• Amino‐phosphanes in Rh ^I ‐Catalyzed Hydroformylation: Hemilabile Behavior of P,N Ligands under High CO Pressure and Catalytic Properties
  作者：Jacques Andrieu、Jean‐Michel Camus、Philippe Richard、Rinaldo Poli、Luca Gonsalvi、Francesco Vizza、Maurizio Peruzzini

  DOI：10.1002/ejic.200500432

  日期：2006.1

  the number of backbone carbon atoms linking P and N decreases from 3 to 1. IR and 31P HPNMR studies in solution show that all P,N ligands adopt exclusively a κ1-P coordination mode in rhodium chloride carbonyl complexes under high CO pressure. In the solid state a κ1-P-α-amino-phosphane coordination has been ascertained by X-ray methods in trans-[RhCl(CO)(γ-P,N-1)2]. In contrast, an equilibrium between

  含有 α-、β- 或 γ-氨基磷烷配体 Ph2PCH2NEt2 (α-P,N-1)、Ph2PCH(Ar)NHPh [α-P,N-2; Ar = η6(o-C6H4Cl)Cr(CO)3], Ph2PCH2NPh2 (α-P,N-3), Ph2PCH2CH(Ph)NHPh (β-P,N), Ph2PCH2(o-C6H4–NMe2) (γ- P,N-1)、Ph2PCH(o-C6H4–CH2NHPh) (γ-P,N-2) 和 α,β-二氨基磷烷配体 Et2NCH2P(Ph)CH2CH(Ph)NHPh (α,β-N ,P,N), 在苯乙烯加氢甲酰化中进行了研究。结果表明，当连接 P 和 N 的骨架碳原子数从 3 减少到 1 时，活性增加。 溶液中的 IR 和 31P HPNMR 研究表明，所有 P，N 配体在氯化铑羰基中仅采用 κ1-P 配位模式在高 CO 压力下形成复合物。在固态中，κ1-P-α-氨基-磷烷配位已通过
• Novel catalyst compositions and process for olefin/CO copolymerization
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0259914A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Novel catalyst compositions, characterized in that they are based upon a) a palladium compound, b) an anion of an acid with a pKa of less than 2, with the proviso that the acid is not a hydrohalogenic acid, and c) a compound in which there occur one phosphorus atom and one or more nitrogen atoms which atoms bear no hydrogen, and in which compound each one of the nitrogen atoms is connected to the phosphorus atom by an organic bridging group which contains at least one carbon atom in the bridge.

  新型催化剂组合物，其特征在于它们基于 a) 钯化合物 b) 一种 pKa 小于 2 的酸的阴离子，但该酸不是氢卤酸，以及 c) 一种化合物，其中有一个磷原子和一个或多个氮原子，氮原子中不含氢原子，该化合物中的每个氮原子都通过一个有机桥基与磷原子相连，该桥基中至少含有一个碳原子。
• Process for the preparation of a butene
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0307026B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• Kellner, K.; Rothe, S.; Steyer, E.-M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 269 - 274
  作者：Kellner, K.、Rothe, S.、Steyer, E.-M.、Tzschach, A.

  DOI：——

  日期：——