1-bromonaphthalen-2-yl acetate | 91238-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromonaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-bromo-naphthalene；1-bromo-2-acetoxynaphthalene；2-acetoxy-1-bromonaphthalene；acetic acid-(1-bromo-[2]naphthyl ester)；Essigsaeure-(1-brom-[2]naphthylester)；1-Brom-2-acetoxy-naphthalin；(1-bromonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 91238-72-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: KANGGDZPWPJYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromonaphthalen-2-yl acetate 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-二氢-2-甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 aluminum tri-bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到1-bromonaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过新型 I(iii) 试剂对苯酚进行实用、温和且高效的亲电溴化：PIDA–AlBr3 系统†

  摘要：

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02982b

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Copper-Catalyzed Acetylation of Electron-Rich Phenols and Anilines
  作者：Jian Yu、Dayun Huang、Guobing Yan、Jieyu Zhang、Qiumin Ke、Feitao Tian、Bei Jiang、Chang-An Ji、Lingling Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611741

  日期：2019.4

  An approach has been developed for the copper-catalyzed acetylation of phenols and anilines with potassium thioacetate as an acetylating reagent. Although only electron-rich phenols and anilines are compatible with this protocol, the reaction can provide moderate to high yields under mild conditions. Compared with other acetylating reagents, the current reagent has certain advantages, such as its low cost, easy availability, stability, insensitivity to water or air, and ease of storage.

  已经开发出一种方法，使用硫代乙酸钾作为乙酰化试剂，对酚和苯胺进行铜催化乙酰化。尽管只有富电子的酚和苯胺与该协议兼容，但在温和条件下反应可以提供中等到高收率。与其他乙酰化试剂相比，当前试剂具有一定优势，如低成本、易得性、稳定性、对水或空气不敏感以及易于储存。
• Synthesis of Benzofuropyridines and Dibenzofurans by a Metalation/Negishi Cross-Coupling/S_NAr Reaction Sequence
  作者：Guy J. Clarkson、Stefan Roesner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02111

  日期：2023.1.6

  methodology for the synthesis of benzofuropyridines and dibenzofurans from fluoropyridines or fluoroarenes and 2-bromophenyl acetates is reported. This streamlined one-pot procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, allowing for the facile assembly of a diverse set of fused benzofuro heterocycles.

  报道了一种从氟吡啶或氟芳烃和乙酸 2-溴苯酯合成苯并呋喃吡啶和二苯并呋喃的有效方法。这种简化的一锅法程序包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，允许轻松组装一组不同的稠合苯并呋喃杂环。
• Mn(OAc)₃-Mediated Unexpected Cycloannulative Sulfonyl Migration Cascade using (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones and <i>ortho</i>-Alkynylphenols for Direct Synthesis of Chromene-Derived Vinyl Sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00309

  日期：——

  oxa-Michael addition–elimination of (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-alkynylphenols, followed by cycloisomerization and unique stereoselective sulfonyl migration in one-pot, is realized under the influence of Mn(OAc)3·2H2O. A broad range of vinyl sulfone-tethered chromenes were readily accessed in moderate to high yields with good functional group compatibility. Notably, the reaction was robust at

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。
• Bezodis, Paul; Hanson, James R.; Petit, Philippe, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 7, p. 334 - 335
  作者：Bezodis, Paul、Hanson, James R.、Petit, Philippe

  DOI：——

  日期：——