(Z)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol | 92587-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(2-naphthyl)-3-buten-1-ol；(Z)-4-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 92587-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RXSFFEOOCHQWBM-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₇H₃₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以88%的产率得到(Z)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures

  摘要：

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4031815

文献信息

• US4672068A
  申请人：——

  公开号：US4672068A

  公开（公告）日：1987-06-09
• Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures
  作者：Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol4031815

  日期：2013.12.20

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.