trans-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1256261-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1256261-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VIPDHYFDXXXZQE-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 水 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成生物活性氨基四环化合物从外消旋前体使用区域发散的决议。

  摘要：

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022239
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-epoxy-5-methoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到trans-2,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成生物活性氨基四环化合物从外消旋前体使用区域发散的决议。

  摘要：

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022239

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Bioactive Aminotetralins from a Racemic Precursor Using a Regiodivergent Resolution
  作者：Robert Webster、Alistair Boyer、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1022239

  日期：2010.12.3

  Catalyst-controlled asymmetric ring opening of a racemic oxabicyclic alkene leads to two readily separable regioisomeric products both in excellent ee. A cationic Rh catalyst, with added NH4BF4 to modulate reactivity, was required to obtain synthetically useful yields. The utility of each substituted aminotetralin product has been demonstrated by their conversion to different biologically relevant

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。