pachysandrine A | 6879-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pachysandrine A
• 英文别名: Pachysandrin-A；[(3R,4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[benzoyl(methyl)amino]-17-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl] acetate
• CAS: 6879-28-3
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₃
• 分子量: 522.772
• InChiKey: ZQUSGHWWSCAMAR-UWWQJTBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  599.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pachysandrine A 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4α-Benzoyloxy-20α-dimethylamino-3α-methylamino-pregnan
  参考文献：
  名称：

  Tomita,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 193 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paxillarines A and B, New Steroidal Alkaloids from Pachysandra axillaris, and Conformation of Their Ring A Moieties.
  作者：Ming-hua QUI、Rui-lin NIE、Norio NAKAMURA、Tohru KIKUCHi

  DOI：10.1248/cpb.44.2015

  日期：——

  Two new steroidal alkaloids, paxillarines A (1) and B (2), were isolated from Pachysandra axillaris. Their structures were determined by means of spectrometric methods as 3α-N-methylbenzoylamino-4β-acetoxy-16β-hydroxy-20α-dimethylamino-5α-pregnane and 3α-N-methylbenzoylamino-4β-acetoxy-12β-hydroxy-20α-dimethyl-amino-5α-pregnane, respectively. Some of the expected characteristic 1H-NMR signals were not observed due to hindered rotation when the spectra were measured on a 400 MHz spectrometer, although all of the signals appeared clearly on a 90 MHz machine. The conformation of the ring A moiety of these alkaloids is discussed.

  从厚叶草中分离出两种新的甾体生物碱，即paxillarines A（1）和B（2）。通过光谱测定法确定其结构分别为3α-N-甲基苯甲酰氨基-4β-乙酰氧基-16β-羟基-20α-二甲基氨基-5α-孕烷和3α-N-甲基苯甲酰氨基-4β-乙酰氧基-12β-羟基-20α-二甲基氨基-5α-孕烷。在400 MHz的频谱仪上测量时，由于旋转受阻，一些预期的特征1H-NMR信号没有观察到，尽管所有信号在90 MHz的仪器上清晰可见。本文讨论了这些生物碱的A环部分的构象。