3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1415214-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1415214-11-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 417.421
• InChiKey: PZFALRPEXSNJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-nitrophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料作为固体酸催化剂，可轻松，无溶剂地合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]酞嗪-1,6,11-三酮衍生物

  摘要：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1039/c5nj01733e

文献信息

• β -Cyclodextrin as a supramolecular catalyst for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-trione derivatives in water and their antimicrobial activities
  作者：Asha V. Chate、Priyanka K. Bhadke、Manisha A. Khande、Jaiprakash N. Sangshetti、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.007

  日期：2017.7

  been developed for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones derivatives by employing 15 mol% β -cyclodextrin via a one-pot multicomponent reaction of aldehyde, dimedone, hydrazine hydrate with succinic anhydride/phthalic anhydride in water at 80 °C for first time. The catalyst could be recovered and reused for four consecutive cycles without appreciable loss in catalytic activity and

  摘要开发了一种高效，绿色的方法，通过醛，二甲酮，水合肼的一锅多组分反应，使用15 mol％β-环糊精，合成2 H-吲哚并[2,1-b]邻苯二甲酰基-三酮衍生物。第一次在80°C的水中加入琥珀酸酐/邻苯二甲酸酐。该催化剂可以连续四个循环回收和再利用，而催化活性没有明显损失，并且可以评估其对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。筛选研究的结果表明，化合物6d，6f和7n表现出对大肠杆菌的优异活性。而化合物6f和6h表现出优异的抗铜绿假单胞菌和化合物6c的活性，与氨苄青霉素（标准对照）相比，化合物6a和6e再次显示出对金黄色葡萄球菌的优异活性，而化合物7o显示出对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的优异活性。结果表明，最大的化合物对细菌的生长具有中等程度的效力，而对标准药物的效力最高。
• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Nano-silica supported acidic ionic liquid as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3cy00344b

  日期：——

  A supported ionic liquid bearing sulfonic acid groups was synthesized by anchoring 3-sulfopropyl-1-(3-propyltrimethoxysilane)imidazolium hydrogen sulfate onto nano-silica and characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis and scanning electron microscopy (SEM) techniques. This catalyst was used for the efficient one-pot multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones. Moreover, the catalyst could be reused at least seven times without any significant loss of activity.

  一种带有磺酸基团的支持性离子液体通过将3-磺丙基-1-(3-丙基三甲氧基硅烷)咪唑鎓硫酸氢盐锚定在纳米二氧化硅上合成，并通过FT-IR光谱、元素分析和扫描电子显微镜(SEM)技术进行了表征。这种催化剂用于高效的一锅法多组分合成吲唑并吡嗪三酮和双吲唑并吡嗪三酮。此外，该催化剂至少可以重复使用七次而没有任何明显的活性损失。
• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。