Trichlor-methansulfenylbromid | 993-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Trichlor-methansulfenylbromid
• 英文别名: (Bromosulfanyl)(trichloro)methane；trichloromethyl thiohypobromite
• CAS: 993-35-1
• 化学式: CBrCl₃S
• 分子量: 230.34
• InChiKey: ZSZDUCBLYQLDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichlor-methansulfenylbromid 在 环丁砜 、 potassium fluoride 作用下， 以15%的产率得到双(三氟甲基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  自由基芳族三氟甲基硫醇化：光氧化还原催化与碱介导

  摘要：

  三氟甲基芳基硫化物 (Ar-SCF3) 由于其卓越的亲油性和化学性质而构成极具吸引力的结构单元。芳烃重氮盐的自由基芳族三氟甲硫基化的相关协议是基于中间芳基自由基的轻松生成而开发的。他们在非常温和的条件下与商业 F3CS-SCF3 的反应提供了一组多样化的 Ar-SCF3（产率 < 90%）。光氧化还原催化 {eosin Y 或 [Ru(bpy)(3)]Cl-2} 与弱碱介导的暗反应的直接比较证明前者具有更高的合成效率，但后者策略的操作更简单。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701339
• 作为产物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到Trichlor-methansulfenylbromid
  参考文献：
  名称：

  自由基芳族三氟甲基硫醇化：光氧化还原催化与碱介导

  摘要：

  三氟甲基芳基硫化物 (Ar-SCF3) 由于其卓越的亲油性和化学性质而构成极具吸引力的结构单元。芳烃重氮盐的自由基芳族三氟甲硫基化的相关协议是基于中间芳基自由基的轻松生成而开发的。他们在非常温和的条件下与商业 F3CS-SCF3 的反应提供了一组多样化的 Ar-SCF3（产率 < 90%）。光氧化还原催化 {eosin Y 或 [Ru(bpy)(3)]Cl-2} 与弱碱介导的暗反应的直接比较证明前者具有更高的合成效率，但后者策略的操作更简单。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701339

文献信息

• Preparation of organic sulfenyl bromides
  申请人：CALIFORNIA SPRAY CHEMICAL CORP

  公开号：US02824136A1

  公开（公告）日：1958-02-18
• Kaae,S.; Senning,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 159 - 170
  作者：Kaae,S.、Senning,A.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Aromatic Trifluoromethylthiolation: Photoredox Catalysis vs. Base Mediation
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/ejoc.201701339

  日期：2017.12.8

  Trifluoromethyl aryl sulfides (Ar-SCF3) constitute highly attractive building blocks due to their exceptional lipophilicity and chemical properties. Related protocols of radical aromatic trifluoro-methylthiolation of arenediazonium salts were developed that are based on the facile generation of intermediate aryl radicals. Their reactions with commercial F3CS-SCF3 under very mild conditions afforded

  三氟甲基芳基硫化物 (Ar-SCF3) 由于其卓越的亲油性和化学性质而构成极具吸引力的结构单元。芳烃重氮盐的自由基芳族三氟甲硫基化的相关协议是基于中间芳基自由基的轻松生成而开发的。他们在非常温和的条件下与商业 F3CS-SCF3 的反应提供了一组多样化的 Ar-SCF3（产率 < 90%）。光氧化还原催化 eosin Y 或 [Ru(bpy)(3)]Cl-2} 与弱碱介导的暗反应的直接比较证明前者具有更高的合成效率，但后者策略的操作更简单。