5-(苯并-[b]-噻吩-3-基)-3-三氟甲基吡唑 | 4099-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-(苯并-[b]-噻吩-3-基)-3-三氟甲基吡唑
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 4099-11-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂S
• 分子量: 268.262
• InChiKey: WDLGSQHXXWUKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-(苯并-[b]-噻吩-3-基)-3-三氟甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过醛，磺酰肼和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的偶联区域选择性合成3-三氟甲基吡唑。

  摘要：

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04228