3-butylbenzo[b]thiophene | 105230-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-butylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-butyl-benzo[b]thiophene；3-Butyl-benzo[b]thiophen；3-Butyl-1-benzothiophene
• CAS: 105230-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: GRWHGCSTHKIFFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-186 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylbenzo[b]thiophene 、 全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到3-Butyl-2-[2-(3-butyl-1-benzothiophen-2-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(3-n-烷基-1-苯并噻吩-2-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  已合成具有 1,2-双 (3-n-烷基-1-苯并噻吩-2-基) 全氟环戊烯的二芳基乙烯衍生物以检查它们在溶液中的光致变色性能。所有衍生物在己烷中都发生光致变色。将长链取代基引入 1-苯并噻吩单元的 3 位会导致闭环异构体吸收带的波长更长。然而，这些化合物的环化量子产率没有随着烷基链长度的增加而增加。

  DOI：

  10.1080/15421400701613524
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-butylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2103 - 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Murahashi Cross‐Coupling at −78 °C: A One‐Pot Procedure for Sequential C−C/C−C, C−C/C−N, and C−C/C−S Cross‐Coupling of Bromo‐Chloro‐Arenes
  作者：Narayan Sinha、Dorus Heijnen、Ben L. Feringa、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901678

  日期：2019.7.11

  The coupling of organolithium reagents, including strongly hindered examples, at cryogenic temperatures (as low as −78 °C) has been achieved with high‐reactivity Pd‐NHC catalysts. A temperature‐dependent chemoselectivity trigger has been developed for the selective coupling of aryl bromides in the presence of chlorides. Building on this, a one‐pot, sequential coupling strategy is presented for the

  使用高反应性的Pd-NHC催化剂可以在低温（低至-78°C）下偶联有机锂试剂（包括受阻实例）。已开发出一种温度依赖性的化学选择性触发器，用于在氯化物存在下选择性偶联芳基溴化物。在此基础上，提出了一种用于快速构建高级构建基块的单锅顺序耦合策略。重要的是，已经实现了将烷基锂化合物一次性添加到Pd交叉偶联反应中，从而无需通过注射泵缓慢添加。
• Convenient Synthesis of 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Mediated Cyclization of α-Substituted 2-(1-Phenylethylthio)styrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.1780

  日期：2007.9.15

  preparation of 3-substituted benzo[b]thiophenes was developed. α-Substituted 2-(1-phenylethylthio)styrenes, which could easily be prepared from 2-mercaptophenyl ketones or benzenethiols in two or three steps, respectively, underwent 5-endo cyclization on treatment with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate in acetonitrile at room temperature to give 3-substituted benzo[b]thiophenes in fair to

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。
• Metalation Reactions; Part XI. A Novel, One-Step Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives
  作者：S. Cabiddu、D. Cancellu、C. Floris、G. Gelli、S. Melis

  DOI：10.1055/s-1988-27739

  日期：——

  A novel one-step synthesis of 3-substituted benzo[b]thiophene derivatives was achieved by dilithiation of (methylthio)benzene followed by reaction with varous aliphatic and aromatic carboxylic acid chlorides.

  通过对（甲硫基）苯进行双锂化，随后与各种脂肪族和芳香族羧酸氯化物反应，实现了一步合成3取代苯并[b]噻吩衍生物的新方法。
• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.