3β-acetoxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one | 1975-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-acetyl-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1975-28-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: ZEFDQPPZEFOVSL-ALVYHVGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-209 °C
• 沸点：
  460.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
  参考文献：
  名称：

  429.达玛树脂中性四环三萜的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002196
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-dammara-20(22)ξ,23-diene 在 chromium(VI) oxide 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
  参考文献：
  名称：

  8,14-二甲乙炔18-去甲睾酮的制备

  摘要：

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80024-1

文献信息

• Structure and Reactivity of the Dammarenyl Cation:  Configurational Transmission in Triterpene Synthesis
  作者：Quanbo Xiong、Flavio Rocco、William K. Wilson、Ran Xu、Maurizio Ceruti、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/jo050147e

  日期：2005.7.1

  The dammarenyl cation (13) is the last common intermediate in the cyclization of oxidosqualene to a diverse array of secondary triterpene metabolites in plants. We studied the structure and reactivity of 13 to understand the factors governing the regio- and stereospecificity of triterpene synthesis. First, we demonstrated that 13 has a 17β side chain in Arabidopsis thaliana lupeol synthase (LUP1) by

  达玛烯基阳离子（13）是氧化角鲨烯环化成植物中各种次级三萜代谢物的最后一个常见中间体。我们研究了13的结构和反应性，以了解控制三萜合成的区域和立体特异性的因素。首先，我们通过将底物类似物（18 E）-22,23-dihydro-20-oxaoxidosqualene（21）与不含酵母的重组酵母菌株中的LUP1一起孵育，证明13在拟南芥狼毒醇合成酶（LUP1）中具有17β侧链。其他环化酶并显示21的唯一产物为3β-羟基-22,23,24,25,26,27-hexanor-17β-dammaran-20-one。在气相模型上进行了量子力学计算，结果表明20-氧杂取代对底物结合和导致C17差向异构体13的反应活化能的影响可忽略不计。进一步的分子建模表明，由于环化酶活性位点腔中的旋转自由度有限，四环中间体13的C17构型可以从五环或6--6-6-6四环产物的角甲基构型推导。构型传递的这一规则有助于
• 3β-Hydroxyhexanordammaran-20-one from Euphorbia supina
  作者：Reiko Tanaka (neé Morita)、Minako Matsuda、Shunyo Matsunaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82513-3

  日期：1987.1

  Abstract A new tetracyclic hexanortriterpene ketol, 3β-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one, has been isolated from the whole herb of Euphorbia supina .

  摘要 从大戟全草中分离得到一种新的四环六降三萜酮醇，3β-羟基-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one。
• Fujimoto,H.; Tanaka,O., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1440 - 1445
  作者：Fujimoto,H.、Tanaka,O.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, R.;MATSUDA, M.;MATSUNAGA, S., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3365-3366
  作者：TANAKA, R.、MATSUDA, M.、MATSUNAGA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostérone
  作者：Pierre Crabbé、Guy Ourisson、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80024-1

  日期：1958.1

  A tetracyclic triterpene has been isolated from the oleoresins of four Dipterocarpus species. It has been identified with van Itallie's dipterocarpol and Mills' hydroxy-dammarenone-II (I). The side chain of dipterocarpol has been degraded to the methyl ketone (VII, R = H, by three different methods. Trifluoroperacetic acid converted the ketone into the 17-acetate (XXII, R = H, R′ = Ac), and ring A

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。