diethyl 1-fluoro-1,2-propadienephosphonate | 223239-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-fluoro-1,2-propadienephosphonate
• CAS: 223239-83-6
• 化学式: C₇H₁₂FO₃P
• 分子量: 194.143
• InChiKey: OGALXRHRZXSNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-fluoro-1,2-propadienephosphonate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-diethyl 1-fluoro-2,3-diiodo-1-propenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用新的多功能含氟结构单元，首个α-氟代烯丙基膦酸酯，共轭芴炔的合成以及乙烯基氟代膦酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  目前在复杂的α-氟代膦酸酯中引入CF（2）和CFH的方法的局限性导致合成了含氟的结构单元TIPS-C＆tbd1; CCFXP（O）（OEt）（2），其中X = H或F.该多功能氟合成子在WHE条件下与羰基化合物反应，以得到高产率的氟化共轭烯炔和烯二炔。当X = F时，除去TIPS后用亲电试剂捕获去甲硅烷基化的阴离子可独家获得α-氟代膦酸酯的γ-取代衍生物。当X = H时，通过甲硅烷基-炔丙基共振稳定的阴离子，TBAF甲硅烷基的脱保护反应得到H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）。该丙二烯部分已通过亲电子碘化用作α-氟-β-γ-二碘丙烯基膦酸酯的立体选择性合成的模板，烯丙基碘的亲核取代，以及α-氟代-γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯，包括不饱和膦酰核苷。H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）使用仲胺进行加氢胺化生成（Z）-α-氟代氨基膦酸酯，而Diels-Alder

  DOI：

  10.1021/jo991620p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate 在 四丁基氟化铵 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 1-fluoro-1,2-propadienephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用新的多功能含氟结构单元，首个α-氟代烯丙基膦酸酯，共轭芴炔的合成以及乙烯基氟代膦酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  目前在复杂的α-氟代膦酸酯中引入CF（2）和CFH的方法的局限性导致合成了含氟的结构单元TIPS-C＆tbd1; CCFXP（O）（OEt）（2），其中X = H或F.该多功能氟合成子在WHE条件下与羰基化合物反应，以得到高产率的氟化共轭烯炔和烯二炔。当X = F时，除去TIPS后用亲电试剂捕获去甲硅烷基化的阴离子可独家获得α-氟代膦酸酯的γ-取代衍生物。当X = H时，通过甲硅烷基-炔丙基共振稳定的阴离子，TBAF甲硅烷基的脱保护反应得到H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）。该丙二烯部分已通过亲电子碘化用作α-氟-β-γ-二碘丙烯基膦酸酯的立体选择性合成的模板，烯丙基碘的亲核取代，以及α-氟代-γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯，包括不饱和膦酰核苷。H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）使用仲胺进行加氢胺化生成（Z）-α-氟代氨基膦酸酯，而Diels-Alder

  DOI：

  10.1021/jo991620p

文献信息

• Diastereoselective synthesis of cyclic α-fluoromethylidenephosphonates using α-fluoroallenephosphonate as dienophile
  作者：Yonghong Gu、Takuo Hama、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/a909594b

  日期：——

  The dimerization of α-fluoroallenephosphonate and its Diels–Alder reaction with various dienes provide a diastereoselective route to cyclic and bicyclic α-fluorovinylphosphonates.

  δ-氟烯基膦酸盐的二聚化及其与各种二烯的 DielsâAlder 反应为获得环状和双环δ-氟烯基膦酸盐提供了一条非对映选择性途径。