1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxobenzophthalazine | 21389-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxobenzophthalazine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrobenzophthalazine-2,4-dione；2,3-naphthalenedicarboxylic acid hydrazide；2,3-dihydro-benzo[g]phthalazine-1,4-dione；2,3-dihydrobenzo(g)phthalazine-1,4-dione；2,3-dihydrobenzo[g]phthalazine-1,4-dione；2,3-dihydro-benzo[g]phthalazine-1,4-dione；Benzo[g]phthalazine-1,4-dione, 2,3-dihydro-
• CAS: 21389-21-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VQOMAVHJHNAOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxobenzophthalazine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-chloro-benzo-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Eltamany, Elsayed H., Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 1, p. 21 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxobenzophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Strong green chemiluminescence from naphthalene analogues of luminol

  摘要：

  我们制备了具有多种取代基的鲁米诺萘类似物。在铁的催化下，所有分子在水溶液中都能发出强烈的绿色化学发光，这表明有可能提高目前基于鲁米诺的分析方法的灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c4nj00364k

文献信息

• [EN] BIS(HYDROXYMETHYL) PYRROLOPHTHALAZINE HYBRIDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE BIS(HYDROXYMÉTHYL) PYRROLOPHTALAZINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2019099755A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds and their uses for the treatment and/or prophylaxis of cancers. The bifunctional compound disclosed herein has the structure of formula (I).

  本文披露了新型双功能化合物及其用于治疗和/或预防癌症的用途。本文披露的双功能化合物具有如下结构式（I）。
• Chromophore-Modified Antitumor Anthracenediones: Synthesis, DNA Binding, and Cytotoxic Activity of 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-diones
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Gino Beggiolin、Ernesto Menta、Manlio Palumbo、Claudia Sissi、Silvano Spinelli、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jm00003a015

  日期：1995.2

  4-bis[(aminoalkyl)amino]-benzo[g]phthalazine-5,10-diones (BPDs) 1 which are related to the antitumor agents ametantrone and mitoxantrone. Derivatives 1 were prepared by chromic acid oxidation of acylated benzo[g]phthalazines 5 followed by acid hydrolysis or by silylation-amination of 5,10-dihydroxybenzo[g]phthalazine-1,4-dione (8). The 1-[(aminoalkyl)amino]-4-amino congeners 2 were isolated in low yields

  作为旨在探索将杂原子引入蒽-9,10-二酮生色团的作用的程序的一部分，我们合成了新颖的1,4-双[（氨基烷基）氨基]-苯并[g]酞嗪-5，与抗肿瘤药金曲酮和米托蒽醌有关的10-二酮（BPD）1。衍生物1的制备方法是：对酰化的苯并[g]酞嗪5进行铬酸氧化，然后进行酸水解或对5,10-二羟基苯并[g]酞嗪-1,4-二酮进行甲硅烷基化胺化反应（8）。1-[（氨基烷基）氨基] -4-氨基同类物2是低价产物5的氧化副产物，被分离出来。苯并[g]邻苯并[5,10-二酮] 1对人类肿瘤细胞系和2表现出与米托蒽醌相当甚至更好的细胞毒活性。在化合物1中 出现了不同于碳环系列的结构-活性关系。用金刚酮类化合物1c及其单臂同源物2c进行的DNA结合研究表明，将2,3-二氮杂亚基引入蒽-9,10-二酮生色团中会降低该药物对DNA的亲和力与金刚酮。另一方面，侧链基团的数目在很大程度上不影响结合。这些发现似乎暗示了细胞死亡的机制，而不是由1
• 1,4-bis(alkylamino)-2,3-diaza-anthracene-9,10-diones
  申请人：Boehringer Biochemia Robin S.p.A.

  公开号：US05162320A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of formula I are described, ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2, that can be the same or different, are hydrogen or acyl groups; R.sub.3 and R.sub.4, that can be the same or different, are hydrogen or optionally substituted alkyl groups. The compounds of formula I are prepared by oxydation of the compounds of formula II: ##STR2## wherein the groups R'.sub.1, R'.sub.2, R'.sub.3 and R'.sub.4 have the same meanings as R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 or groups convertible to the latter. The compounds of formula I have remarkable antitumor activity.

  化合物的化学式I如下所述，##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢或酰基基团；R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢或可选择性取代的烷基基团。化合物的化学式I是通过氧化化学式II的化合物制备的：##STR2##其中基团R'.sub.1、R'.sub.2、R'.sub.3和R'.sub.4具有与R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同的含义或可转化为后者的基团。化学式I的化合物具有显著的抗肿瘤活性。
• Structural Identification between Phthalazine-1,4-Diones and N-Aminophthalimides via Vilsmeier Reaction: Nitrogen Cyclization and Tautomerization Study
  作者：Cheng-Yen Chung、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Hui-Yi Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.3390/molecules26102907

  日期：——

  carry out the 5-exo or 6-endo nitrogen cyclization under the different reaction conditions. Based on the control experimental results, 6-endo thermodynamic hydrohydrazination and kinetical 5-exo cyclization reactions were individually selective formation. Subsequently, Vilsmeier amidination derivatization was successfully developed to probe the structural divergence between N-aminophthalimide 2 and phthalazine

  Ñ -aminophthalimides和酞嗪-1,4-二酮从异苯并呋喃-1,3-二酮，异吲哚啉-1,3-二酮，呋喃并[3,4-B]吡嗪-5,7-二酮，或1H-吡咯并[合成3，4-c]吡啶-1，3-二酮与一水合肼在不同反应条件下进行5-exo或6-endo氮环化。根据对照实验结果，分别选择性形成6-内基热力学水合肼和动力学上的5-外基环化反应。随后，成功开发了Vilsmeier酰胺化衍生反应，以探究N-氨基邻苯二甲酰亚胺2和邻苯二甲腈1,4-二酮3之间的结构差异。另一方面，在乙酸介导的溶液中，也确定了N-氨基邻苯二甲酰亚胺向重氮酮的最佳互变异构。
• Short, Divergent, and Enantioselective Total Synthesis of Bioactive <i>ent</i>-Pimaranes
  作者：Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02843

  日期：2022.10.7

  We present the first total synthesis of eight ent-pimaranes via a short and enantioselective route (11–16 steps). Key features of the divergent synthesis are a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a Brønsted acid catalyzed cationic bicyclization, and a mild Rh-catalyzed arene hydrogenation for rapid access to a late synthetic branching point. From there on, selective functional group manipulations

  我们首次通过一条短的对映选择性路线（11-16 步）全合成了八种ent -pimarane。发散合成的主要特征是 Sharpless 不对称二羟基化、Brønsted 酸催化的阳离子双环化和温和的 Rh 催化的芳烃氢化以快速获得后期合成支化点。从那时起，选择性的官能团操作能够合成在 A 环和 C 环中带有不同修饰的ent -pimaranes。