9-(chloromethyl)-9H-xanthene | 136453-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(chloromethyl)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-chloromethylxanthene
• CAS: 136453-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: LNHYQHBBKHLOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-氧杂蒽-9-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以4.16 g (95.7%)的产率得到9-(chloromethyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Amino acid protecting groups

  摘要：

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中X为O、CR.sub.7 R.sub.8、S或NR.sub.9，其中R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或较低的烷基，R.sub.9为较低的烷基；n为0或1；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、芳基或硝基；R.sub.3为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、9-芴基烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、较低的烷基或芳基，或者R.sub.4和R.sub.5中的一个为9-芴基；R.sub.6为H或COZ，其中Z为氨基酸、肽残基或脱离基；并且有以下规定：当n为0且R.sub.3为氢时，R.sub.1和R.sub.2不是氢、卤素或硝基；当n为0且R.sub.3为较低的烷基时，R.sub.1和R.sub.2不是氢；当X为O或CR.sub.7 R.sub.8且R.sub.7和R.sub.8为H时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不同时为H。本发明的化合物在肽合成中作为对反应基团的阻断或保护基团而有用。本发明还涉及一种在改变分子的部分而非受保护基团的反应中保护有机分子的反应基团的方法。

  公开号：

  US05101059A1

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• Protecting groups with increased photosensitivities
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06472541B2

  公开（公告）日：2002-10-29

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  本文描述了从卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、黄色素基团、噻吩基团、硒氧黄色素基团或蒽基团中派生的保护基团。这些保护基团是光敏的，并且可以通过照射光线（例如紫外闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• EP1151350A4
  申请人：——

  公开号：EP1151350A4

  公开（公告）日：2002-08-21
• US5101059A
  申请人：——

  公开号：US5101059A

  公开（公告）日：1992-03-31