[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1027925-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1027925-80-9
• 化学式: C₃₂H₃₄Br₂O₄Si
• 分子量: 670.513
• InChiKey: DASHQKKEDANMKL-QHYGTQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 [(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904

文献信息

• Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Kentaro Kawai、Hideki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2002-34904

  日期：——

  The BCDE-ring part of ciguatoxin has been convergently synthesized by a sequence of reactions involving coupling of the E-ring part having a Z-enal group with the B-ring part as an acyl anion equivalent, selective removal of a p-bromobenzyl protective group using Miyaura’s conditions, and reductive cyclization.

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。