1-Ethyl-3-[(13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carbonyl)amino]thiourea | 752211-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Ethyl-3-[(13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 752211-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₈OS
• 分子量: 368.422
• InChiKey: JYUGAQHKJNXFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-3-[(13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carbonyl)amino]thiourea 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-ethyl-3-(13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaen-14-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑[2', 1': 5, 1] 5-Thioxo-1, 2, 4的-1, 2, 4-三唑并[4, 3-c]-喹唑啉衍生物的合成及体外抗菌评价-三唑、4-氧噻唑烷及其开链对应物

  摘要：

  两个新型系列咪唑[2', 1': 5, 1] -1, 2, 4-triazolo [4, 3-c] 喹唑啉类化合物，带有5-thioxo-1, 2, 4-triazoles, 6a-f和 4-氧代噻唑烷，7a-f，由相应的氨基硫脲衍生物 5a-f 合成。用于制备化合物 5a-f 的逐步方法开始于母体 3-氨基-1, 2, 4-三唑并 [4, 3-c] 喹唑啉 2 与 2-氯乙酰乙酸乙酯的反应，导致咪唑环生成酯，3a-c。然而，这些酯衍生物的肼解得到相应的酰肼 4a-c，其与合适的异硫氰酸烷基酯反应生成化合物 5a-f。依次将化合物 5 与氢氧化钾或溴乙酸乙酯环化，分别得到相应的硫代三唑 6 和氧噻唑烷 7。筛选所有合成的化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。发现一些测试化合物具有有效的抗菌活性。化合物 7f 对两种类型的细菌，尤其是革兰氏阳性菌表现出比参考标准品环丙沙星高得多的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300809
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Ethyl-3-[(13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carbonyl)amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑[2', 1': 5, 1] 5-Thioxo-1, 2, 4的-1, 2, 4-三唑并[4, 3-c]-喹唑啉衍生物的合成及体外抗菌评价-三唑、4-氧噻唑烷及其开链对应物

  摘要：

  两个新型系列咪唑[2', 1': 5, 1] -1, 2, 4-triazolo [4, 3-c] 喹唑啉类化合物，带有5-thioxo-1, 2, 4-triazoles, 6a-f和 4-氧代噻唑烷，7a-f，由相应的氨基硫脲衍生物 5a-f 合成。用于制备化合物 5a-f 的逐步方法开始于母体 3-氨基-1, 2, 4-三唑并 [4, 3-c] 喹唑啉 2 与 2-氯乙酰乙酸乙酯的反应，导致咪唑环生成酯，3a-c。然而，这些酯衍生物的肼解得到相应的酰肼 4a-c，其与合适的异硫氰酸烷基酯反应生成化合物 5a-f。依次将化合物 5 与氢氧化钾或溴乙酸乙酯环化，分别得到相应的硫代三唑 6 和氧噻唑烷 7。筛选所有合成的化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。发现一些测试化合物具有有效的抗菌活性。化合物 7f 对两种类型的细菌，尤其是革兰氏阳性菌表现出比参考标准品环丙沙星高得多的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300809