5-(苯氧基甲基)噻吩-2-羧酸 | 61855-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(苯氧基甲基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-Phenoxymethyl-thiophen-carbonsaeure-(2)
• 英文别名: 5-phenoxymethyl-thiophene-2-carboxylic acid；5-(Phenoxymethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 61855-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• mdl: MFCD17480467
• 分子量: 234.276
• InChiKey: UOHSLRHPLYEJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 一氧化碳 、 2-(phenoxymethyl)thiophene 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83 %的产率得到5-(苯氧基甲基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CO/CO2 二元条件下钯催化噻吩和呋喃直接羰基化生成羧酸

  摘要：

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。

  DOI：

  10.1039/d3cy01379k

文献信息

• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。