S-cyclohexyl O,O-dimethyl phosphorothioate | 70550-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: S-cyclohexyl O,O-dimethyl phosphorothioate
• 英文别名: Phosphorothioic acid, S-cyclohexyl O,O-dimethyl ester；dimethoxyphosphorylsulfanylcyclohexane
• CAS: 70550-08-2
• 化学式: C₈H₁₇O₃PS
• 分子量: 224.261
• InChiKey: ZTWXUHJHXXKVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-cyclohexyl O,O-dimethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导脱羧硫代磷酸化

  摘要：

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02300

文献信息

• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。
• Electrosynthesis of heteroatom-heteroatom bonds. 4. Direct cross-coupling of dialkyl (or diaryl) phosphites with disulfides by a sodium bromide promoted electrolytic procedure
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/jo01330a025

  日期：1979.8
• Shaikhiev; Fridland; Mukhutdinova, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 2, p. 242 - 243
  作者：Shaikhiev、Fridland、Mukhutdinova

  DOI：——

  日期：——
• TORII SIGERU; TANAKA HIDEO; SAYO NOBORU, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2938-2941
  作者：TORII SIGERU、 TANAKA HIDEO、 SAYO NOBORU

  DOI：——

  日期：——