cis-1,2-Dichlorocycloheptane | 32718-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: cis-1,2-Dichlorocycloheptane
• 英文别名: Cycloheptane, 1,2-dichloro-, cis-；(1S,2R)-1,2-dichlorocycloheptane
• CAS: 32718-96-0
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 167.078
• InChiKey: BDHSQVRDRMHLJT-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 苯基氯化硒 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到cis-1,2-Dichlorocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学顺式氯化

  摘要：

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。

  DOI：

  10.1002/chem.202103316

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• -generated molybdenum (VI) reagent for -chlorination of alkenes
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70537-5

  日期：1978.1
• Lasne,M.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, # 12, p. 4592 - 4596
  作者：Lasne,M.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of medium-ring cis-1,2-dichlorocycloalkanes
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00167a048

  日期：1983.9
• CROFT, A. P.;BARTSCH, R. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3353-3354
  作者：CROFT, A. P.、BARTSCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——