(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol | 328926-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (D)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol；() 5,7-O-benzylidene-4-hydroxymethyl-cyclohex-2-en-1,5-diol；(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
• CAS: 328926-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BSAZMBOWENCUCV-PYXFJAETSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 三氟乙酸 、 磷脂酶B 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7S,8aS)-7-O-acetyl-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  作为碳环核苷前体的2 / 3-脱氧核糖糖的对映体纯环己烯类似物的稳健合成

  摘要：

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.003

文献信息

• Synthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD) Analogues with a Sugar Modified Nicotinamide Moiety
  作者：Natasha Goulioukina、Johny Wehbe、Damien Marchand、Roger Busson、Eveline Lescrinier、Dieter Heindl、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200790127

  日期：2007.7

  The synthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues in which the ribose unit of the nicotinamide moiety is replaced by a hexitol, altritol, and cyclohexenyl sugar mimic is described.

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。
• Compounds, methods, complexes, apparatuses and uses relating to stabile forms of NAD/NADH
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US09139572B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention concerns stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives, enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent matrices.

  这项发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂基质中的应用。
• A Straightforward Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine
  作者：Jing Wang、Jordi Morral、Chris Hendrix、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo015924z

  日期：2001.12.1

  A novel and facile synthesis of 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine 1 is described. The key steps involve a Diels-Alder reaction of ethyl (2E)-3-acetyloxy-2-propenoate 2 as dienophile with Danishefsky's diene 3 to build up the six-membered ring skeleton, a Fraser-Reid reductive rearrangement of the adduct using LiAlH(4), and base-moiety introduction using a Mitsunobu reaction. Optically

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。
• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP1210347B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• ENZYMATIC RESOLUTION AND BASE PAIRING PROPERTIES OF <i>D</i>- AND <i>L</i>-CYCLOHEXENYL NUCLEIC ACIDS (CeNA)
  作者：Ping Gu、Guy Schepers、Carsten Griebel、Jef Rozenski、Hans-Joachim Gais、Piet Herdewijn、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1081/ncn-200060326

  日期：2005.4.1

  An enzymatic transesterification reaction afforded large scale resolution a the cyclohexenol precursor needed for preparation of both series of CeNA building blocks. CeNA olikos of "D-like" chirality display a strong and selective interaction with RNA, while preserving RNase H activity, and therefore have potential as antisense constructs. CeNAs of opposite chirality form a self-pairing system on their own.